Phtalate de bis(2-éthylhexyle)

composé chimique

Phtalate de bis(2-éthylhexyle)
Image illustrative de l’article Phtalate de bis(2-éthylhexyle)
Image illustrative de l’article Phtalate de bis(2-éthylhexyle)
Identification
No CAS 117-81-7
No ECHA 100.003.829
No CE 204-211-0
No RTECS TI0350000
PubChem 8343
ChEBI 17747
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C24H38O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 390,5561 ± 0,0231 g/mol
C 73,81 %, H 9,81 %, O 16,39 %,
Propriétés physiques
fusion −55 à −50 °C[2]
ébullition 385 °C[2]
Solubilité pratiq. insoluble dans l'eau
Masse volumique 0,99 g cm−3[2]
0,985 g cm−3[3]
Point d’éclair 207 °C[3]
Précautions
SGH
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H360FD, P201, P280, P308+P313,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC[3]



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phtalate de bis(2-éthylhexyle), phtalate de di-2-éthylhexyle, aussi désigné sous les sigles DEHP (de l'anglais DiEthylHexyl Phthalate) ou DOP (dioctylphtalate), est un phtalate de formule brute C24H38O4.

PrésentationModifier

Le DEHP est considéré comme dangereux pour la santé et retiré progressivement du marché européen (entre 2014 et 2015, sauf autorisation spéciale[4]). Avant ce retrait, c'était l'un des phtalates les plus utilisés.

Selon l'INERIS (2010) en France, d'après les données des agences de l'eau, parmi tous les polluants organiques suivis, ce n'est pas le plus souvent retrouvé, mais quand il est présent, en moyenne c'est celui qui est mesuré aux plus fortes concentrations dans les sédiments[5]. Ainsi :

  • en nombre d'échantillon dont la teneur dépasse 1 mg/kg, il est environ trois fois plus fréquent que les chloroalcanes C10-C13 qui arrivent en seconde position, et trente fois plus fréquent que le nonylphénol qui est en 3e position[5] ;
  • il est trouvé à des doses de plus de 1 mg/kg dans plus de 30 % de ces cas, alors que les chloroalcanes C10-C13 le sont dans 15 % et le nonylphénol dans 1,3 % des cas[5].

Il a pour métabolite un autre phtalate : le phtalate de mono-éthylhexyle (MEHP).

UtilisationsModifier

Comme certains phtalates, cette substance a été ou est encore notamment massivement utilisée comme plastifiant pour matière plastique (jusqu'à 60 % en poids de résine PVC) ; sans plastifiant, le plastique serait cassant et moins résistant[5].

Toxicité, écotoxicitéModifier

C'est l'un des polluants organiques les plus retrouvés dans les sédiments[5].

Il est considéré comme un perturbateur endocrinien, dit féminisant (qui induit une diminution de la synthèse de la testostérone).

Réaction enzymatiqueModifier

 
Formation de 2-éthylhexanol à partir de DEHP, en présence de DEHP estérase.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Entrée du numéro CAS « 117-81-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).
  3. a b et c Bis(2-ethylhexyl) phthalate, Sigma-Aldrich.
  4. « Substances chimiques (REACH) : six substances dangereuses vont être retirées de la circulation par l'UE », sur le site de l'Union européenne, (consulté le 17 février 2011).
  5. a b c d et e Hennebert P., Padox J. M. et Hazebrouck B. (2011), Substances prioritaires dangereuses et émergentes dans les sédiments : quelques données françaises, Mines & Carrières, 181, hors-série no 8, 16-22 (voir diapo 6 et 7/38).

Voir aussiModifier