Phosphopantéthéine
| 4'-phosphopantéthéine | |
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| Structure de la 4'-phosphopantéthéine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | phosphate de [(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino] butyl]dihydrogène |
| No CAS | |
| PubChem | 115254 |
| ChEBI | 4222 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H23N2O7PS |
| Masse molaire[1] | 358,348 ± 0,018 g/mol C 36,87 %, H 6,47 %, N 7,82 %, O 31,25 %, P 8,64 %, S 8,95 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 4'-phosphopantéthéine est un groupe prosthétique dérivé de la pantéthéine entrant dans la constitution de la coenzyme A (CoA) ainsi que l'acyl carrier protein (ACP)[2]. Elle est également présente dans la formyltétrahydrofolate déshydrogénase[3] et est indispensable au fonctionnement de l'acide gras synthase. Elle est constituée d'une cystéamine unie par une liaison amide à un acide pantothénique (acide pantoïque et ß-alanine unis par une liaison amide) estérifié par un groupe phosphate[4].
La 4'-phosphopantéthéine établit une liaison thioester avec un groupe acétyle ou acyle, qui se trouve attaché par une liaison à haut potentiel de transfert au bout d'une tige moléculaire flexible d'environ 2 nm de long permettant au substrat de se déplacer, tout en restant lié par covalence à la phosphopantéthéine, entre plusieurs sites actifs d'un même complexe enzymatique.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) John Elovson et P. Roy Vagelos, « Acyl Carrier Protein — X. ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHETASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 243, , p. 3603-3611 (lire en ligne)
- (en) Kyle C. Strickland, L. Alexis Hoeferlin, Natalia V. Oleinik, Natalia I. Krupenko et Sergey A. Krupenko, « Acyl Carrier Protein-specific 4′-Phosphopantetheinyl Transferase Activates 10-Formyltetrahydrofolate Dehydrogenase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 285, , p. 1627-1633 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M109.080556
- (en) Coenzyme A and Acyl Carrier Protein – STRUCTURE, OCCURRENCE, BIOLOGY AND ANALYSIS, sur le site de l’American Oil Chemists' Society.
