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La phénothiazine, la molécule dont dérivent les éléments de la famille des phénothiazines.

Les phénothiazines sont un groupe de composés aromatiques dérivés de la phénothiazine, un composé tricyclique constitué d'un cycle de thiazine — composé hétérocyclique contenait du soufre et l'azote —— fusionné avec deux cycles de benzène. Ces composés sont notamment utilisé comme colorants, médicaments et insecticides. Le premier neuroleptique jamais découvert, la chlorpromazine, appartient à ce groupe.

En pharmacologie, les phénothiazines forment la plus grande des cinq classes principales de médicaments antipsychotiques. Bien que ces médicaments soient généralement efficaces, on observe souvent des effets secondaires réversibles à l'arrêt du traitement, parmi lesquels des troubles extra-pyramidaux et de la sédation (en particulier dans les premières phases du traitement).

Sommaire

PropriétésModifier

 
Squelette de base des phénotiazines

Les phénothiazines sont des composés relativement peu solubles dans l'eau, s'oxydant facilement, et se décomposant rapidement en solution, réaction facilitée en présence d'ions de métaux lourds. Les phénotiazines sont divisées en trois sous-groupes, en fonction de la nature de leurs chaînes latérales. Ces trois sous-groupes sont nommés chlorpromazines, pécazines et perphénazines, composés appartenant à chacun de ces groupes, mais les membres de chacun de ces groupes ne sont pas des dérivés de ces trois composés.

ChlorpromazinesModifier

Les chlorpromazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale ouverte en R2. On y compte notamment :

Ce sont généralement des antipsychotiques faibles, et des neuroleptiques à pouvoir faible ou modérés.

PécazinesModifier

Les pécazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale en R2 qui contient un cycle de pipéridine. On y compte notamment :

PerphénazinesModifier

Les perphénazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale en R2 qui contient un cycle de pipérazine. On y compte notamment :

SynthèseModifier

La phénothiazine est en général préparée par réaction d'oxydoréduction catalysée entre la diphénylamine et deux équivalents de soufre, produisant également du sulfure de dihydrogène gazeux :

(C6H5)2NH + 2 S → C12H9NS + H2S

La phénothiazine ainsi obtenue est ensuite purifiée par distillation sous vide.

Les dérivés de phénothiazine peuvent être synthétisés de la même façon à partir de p-diamines ou d'aminothiophénols et de soufre[1],[2].

Notes et référencesModifier

  1. (de) Otto Lange, Die Schwefelfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung, =Springer-Verlag, 2013 page=22 (ISBN 978-3-662-34052-3)
  2. (en) Clemens Lamberth, Jürgen Dinges, Bioactive Heterocyclic Compound Classes Pharmaceuticals, John Wiley & Sons, (ISBN 3-527-66447-5), p. 51

Voir aussiModifier