Phénacétine

composé chimique

Phénacétine
Image illustrative de l’article Phénacétine
Identification
Nom UICPA N-(4-éthoxyphényl)acétamide
No CAS 62-44-2
No ECHA 100.000.485
No CE 200-533-0
Code ATC N02BE03
DrugBank EXPT03306
PubChem 4754
SMILES
Apparence poudre de couleur blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 179,2157 ± 0,0097 g/mol
C 67,02 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 17,85 %,
Propriétés physiques
fusion 134,5 °C
ébullition 323,6 ± 44,0 °C à 760 mmHg[2]
Solubilité 0,76 g/L à 20 °C (eau)
Précautions
SIMDUT[4]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antalgique Antipyrétique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénacétine est un analgésique retiré du marché en 1983 car néphrotoxique et probablement cancérigène. Elle est utilisée par les dealers pour renforcer la dépendance à la cocaïne.

Histoire, usagesModifier

Elle a été synthétisée en 1878 par Harmon Northrop Morse et mise sur le marché par Bayer en 1887.

Elle a principalement été utilisée comme analgésique.

Elle a également été utilisée pour traiter la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie intercostale persistante et certaines formes d'ataxie.

En 1983, la phénacétine a été retirée du marché, après que l'on a montré qu'elle pouvait causer ou aggraver des néphropathies.

Tout comme le lévamisole (un autre médicament toxique, qui a également été utilisé contre polyarthrite rhumatoïde), la phénacétine est un produit de plus en plus fréquemment détecté comme adultérant, utilisé pour couper la cocaïne par ses producteurs ou dealers[5].

DescriptionModifier

 
Produit anti-rhume, contenant du phénacétine, des années 1940-1950.

Son effet se fait sentir pour des doses comprises typiquement entre 300 mg et 500 mg par jour.

Principe thérapeutiqueModifier

L'effet analgésique est dû à l'action de la phénacétine sur les zones sensorielles de la moelle épinière.

De plus, la phénacétine a une action calmante sur le cœur où elle agit comme inotrope négatif.

C'est également un antipyrétique qui agit sur le cerveau pour diminuer la température. Le paracétamol (qui est un métabolite de la phénacétine), possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques similaires, mais sans ses effets secondaires.

Toxicité, écotoxicitéModifier

Des études ont montré que la phénacétine est cancérogène chez l'animal.

Chez l'homme, de nombreux cas de cancer du rein et également vésical ont montré un lien avec la prise de produits contenant de la phénacétine.

Une étude prospective a montré que la prise de phénacétine pourrait augmenter les risques de décès dus à des maladies des reins, à des cancers et à des maladies cardiovasculaires.

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « CHEMENU », sur CHEMENU (consulté le 1er octobre 2020).
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  4. « Phénacétine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. OFDT et CEIP DE CAEN, Phénacétine : Produit de coupe de la cocaïne en augmentation. Note d’information SINTES du 21 décembre 2007, Saint-Denis, OFDT, 2007, PDF, 6 p