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Il est connu pour ses projets architecturaux régionaux et rationnels aux espaces intérieurs raffinés. Il est influencé par le travail de Richard Neutra, l'architecture scandinave et de tradition japonaise. Il a principalement travaillé en Flandre.
Callebout est formé par son père, l'architecte Ernest Callebout et travaille avec lui de 1932 à 1952. En 1960-1962, il travaille avec l'architecte Fernand Sohier et en 1967-1968 avec l'architecte Piet Vierin.
En 1958, il participe à la conférence CIAM à Otterlo en tant que représentant belge. En 1967, il devient maître de conférence au Collège d'architecture de La Cambre. Il est membre de
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