N2,N2-Diméthylguanosine

composé chimique

La N2,N2-diméthylguanosine (m22G) est un nucléoside dont la base nucléique est la N2,N2-diméthylguanine, un dérivé méthylé de la guanine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques[2] ; un résidu de m22G se trouve par exemple en position 26 de l'ARNtAla, entre le bras du dihydrouracile et le bras de l'anticodon[3] :

N2,N2-Diméthylguanosine
Image illustrative de l’article N2,N2-Diméthylguanosine
Structure de la N2,N2-diméthylguanosine
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylguanosine
Synonymes

m22G

No CAS 2140-67-2
PubChem 92919
ChEBI 19289
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H17N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 311,293 9 ± 0,013 3 g/mol
C 46,3 %, H 5,5 %, N 22,5 %, O 25,7 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) Johan Edqvist, Henri Grosjean et Kerstin B. Stråby, « Identity elements for N2-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs », Nucleic Acids Research, vol. 20, no 24,‎ , p. 6575-6581 (PMID 1480477, PMCID 334573, DOI 10.1093/nar/20.24.6575, lire en ligne)