Kétorolac

Identification
Kétorolac

Nom UICPA	acide 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylique
N^o CAS	74103-06-3 66635-83-4
N^o ECHA	100.110.314
Code ATC	M01AB15 S01BC05
PubChem	3826
SMILES	C1CN2C(=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3)C1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H13NO3/c17-14(10-4-2-1-3-5-10)13-7-6-12-11(15(18)19)8-9-16(12)13/h1-7,11H,8-9H2,(H,18,19)/f/h18H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₃N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	255,268 6 ± 0,014 g/mol C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165 à 167 °C (sel de trométhamine)^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	25 mg mL⁻¹ eau (sel de trométhamine)^{[réf. souhaitée]}
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %, toutes doses et voies
Demi-vie d’élim.	3,5-9,2 h, jeunes adultes ; 4,7-8,6 h, personnes âgées (≈72 ans)
Excrétion	≈ 91,4 % urine, ≈ 6,1 % fécal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est un composé dérivé de l'acide propionique, connu comme anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire.

Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un racémique de R-(+) (qui est le sel de l'acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(–) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.

Il existe également des formes à usage ophtalmique.

Chimie modifier

Le kétorolac, ainsi que les autres dérivés du 2-arylpropionate — parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofène, etc. — contient un centre stéréogène en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, les deux énantiomères pourraient avoir des effets biologiques et un métabolisme différents.

Mécanisme d'action modifier

Inhibiteur non-sélectif de la cyclogénase-1 et 2. Le kétorolac a cependant beaucoup plus d'affinité pour la COX-1.

Indications modifier

Le kétorolac est indiqué pour le traitement de la douleur, jusqu'à cinq jours.

Effets secondaires modifier

Similaires à ceux des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens.^[pas clair].

Précautions modifier

Donne mal à l'estomac.

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Dosage et disponibilité modifier

Kétorolac.

Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.

Autres modifier

Utilisé lors d'opérations chirurgicales contre le cancer, il diminue la mortalité toutes causes confondues de 37 %^[2].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Shebin Shaji, Charlotte Smith et Patrice Forget, « Perioperative NSAIDs and Long-Term Outcomes After cancer Surgery: a Systematic Review and Meta-analysis », Current Oncology Reports, vol. 23, n^o 12,‎ 2021, p. 146 (ISSN 1523-3790, PMID 34748112, PMCID 8575753, DOI 10.1007/s11912-021-01133-8, lire en ligne, consulté le 29 novembre 2022).

Voir aussi modifier

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Shebin Shaji, Charlotte Smith et Patrice Forget, « Perioperative NSAIDs and Long-Term Outcomes After cancer Surgery: a Systematic Review and Meta-analysis », Current Oncology Reports, vol. 23, n^o 12,‎ 2021, p. 146 (ISSN 1523-3790, PMID 34748112, PMCID 8575753, DOI 10.1007/s11912-021-01133-8, lire en ligne, consulté le 29 novembre 2022).

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