Naproxène

Le naproxène est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) souvent utilisé pour traiter les douleurs faibles ou modérées, la fièvre, l’inflammation et les arthralgies de certaines pathologies telles l’ostéoarthrite, l’arthrite rhumatoïde, l’arthrite psoriatique, la goutte, la spondylite ankylosante, les blessures, les douleurs menstruelles, la tendinite, la bursite et le traitement de la dysménorrhée primaire.

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Identification
Naproxène


Nom UICPA	acide (S)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphthalèneacétique ou acide 2-(6-méthoxynaphthalén-2-yl)propanoïque
N^o CAS	22204-53-1 (D) ou S(+) 23981-80-8 (racémique)
N^o ECHA	100.040.747
N^o CE	244-838-7
Code ATC	G02CC02, M01AE02, M02AA12
PubChem	156391 1302
SMILES	CC(C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)OC)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1/f/h15H
Apparence	cristal inodore, blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₄O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	230,259 2 ± 0,013 1 g/mol C 73,03 %, H 6,13 %, O 20,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	152 à 154 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, Phrases S : 36/37,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	95 % (par voie orale)
Métabolisme	6-O-desméthyl naproxène
Demi-vie d’élim.	12 à 17 heures
Excrétion	Rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Informations générales
Naproxène ou naproxène sodique

Princeps	Aleve (Belgique, Canada, France, Suisse) (naproxène sodique), Antalnox (France) (naproxène sodique), Apranax (Belgique, France, Suisse) (naproxène sodique), Anaprox (Canada) (naproxène sodique), Flaxan (Haiti) ( Naproxen), Naproflam (Belgique) (naproxène), Naprosyne (France) (naproxène), Naprosyn (Canada) (naproxène sodique), Naproxen Teva (Belgique) (naproxène sodique), Naproxene EG (Belgique) (naproxène), Naproxène-Mepha (Suisse), Naproxène sodique Teva (France) (naproxène sodique), Nycopren (Suisse), Proxen (Suisse)
Classe	AINS
Identification
N^o CAS	22204-53-1
N^o ECHA	100.040.747
Code ATC	G02CC02, M02AA12 et M01AE02
DrugBank	00788
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Les anti-inflammatoires non stéroïdiens agissent en inhibant une enzyme importante dans le mécanisme de l’inflammation et de la douleur (COX ou cyclooxygénase). Le naproxène n’est pas spécifique, contrairement aux nouveaux AINS qui ciblent spécifiquement la COX-2.

Le naproxène est également disponible sous forme de son sel sodique, le naproxène sodique, qui est plus rapidement absorbé dans le tube digestif.

Le naproxène est apparu en 1976 ; le naproxène sodique en 1980.

Structure et détails modifier

Au sein des AINS, le naproxène fait partie de la famille des dérivés de l'acide arylacétique. C’est une substance cristalline inodore, blanche ou blanchâtre. Son poids moléculaire est de 230,2628. Le naproxène est liposoluble, pratiquement insoluble dans l’eau avec un faible pH (inférieur à pH 4), mais assez soluble dans l’eau de pH supérieur ou égal à 6. Le naproxène a un point de fusion de 153 °C.

Effets secondaires et précautions modifier

Les AINS non spécifiques ont de nombreux effets secondaires. Ils inhibent la COX-1, enzyme essentielle au niveau de la protection gastrique. Il n’est donc pas rare que les patients ressentent des brûlures d’estomac (reflux gastro-œsophagien) et peuvent même se voir atteints d’un ulcère d’estomac secondaire à la prise des AINS.

Par ailleurs, ils ont aussi de nombreux effets sur le métabolisme rénal. En effet, de par leur effet inhibiteur au niveau de la production rénale de prostaglandines (un vasodilatateur), ils peuvent induire une insuffisance rénale assez sévère et parfois irréversible. Par le même mécanisme, ils peuvent aussi créer une rétention hydrosodée importante, pouvant causer ou déstabiliser une hypertension artérielle. Ils créeront aussi de l’œdème. Tous ces effets seront amplifiés par un état de déshydratation préexistant.

Finalement, les AINS peuvent, de façon idiosyncratique (c'est-à-dire sans égard à la dose ou à la chronologie d’administration), causer une néphrite interstitielle (infiltration rénale par des cellules inflammatoires) de sévérité variable.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Naproxène
MedlinePlus Information on naproxen
FDA Statement on Naproxen, publié le 20 décembre 2004
Alzheimer's Disease Anti-Inflammatory Prevention Trial

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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