Kétoprofène

composé chimique

kétoprofène
Image illustrative de l’article Kétoprofène
Image illustrative de l’article Kétoprofène
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
Identification
Nom UICPA acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique
Nom systématique acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propanoïque
No CAS 22071-15-4 (racémique)
22161-81-5 S(+)
56105-81-8 R(–)
No ECHA 100.040.676
No CE 244-759-8
Code ATC M01AE03 M01AE17 M02AA10
DrugBank APRD01059
PubChem 3825
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C16H14O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,280 6 ± 0,014 7 g/mol
C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %,
Propriétés physiques
fusion 94 °C
Solubilité 51 mg·L-1 eau
Précautions
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H315, H319, H335, P261, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité > 90 % (Oral)
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. environ 2 heures
Excrétion

rénale


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kétoprofène est un médicament analgésique appartenant à la famille des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS), et plus précisément à la classe des dérivés de l'acide propionique (acide propanoïque) connue sous le nom d'« acides 2-arylpropioniques » ou « profènes ». En plus de ses effets analgésiques, il a un effet antipyrétique[2]. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.

Il a été breveté en 1967, et son usage médical approuvé en 1980[3].

Il est commercialisé sous forme de gels (application topique) ou de comprimés, notamment sous les noms de Gel Fastum, Ketum (gel et comprimés) ou Spondylon.

Chimie modifier

Le kétoprofène est un composé aromatique, l'acide-2-(3-benzoylphényl)propanoïque (ou acide-2-(3-benzoylphényl)propionique), constitué d'un groupe acide propanoïque substitué sur son carbone 2 par un groupe benzoylphényle (benzophénone). Ce carbone 2 est d'ailleurs asymétrique, ce qui fait que le kétoprofène existe sous la forme d'un racémique RS, l'énantiomère R étant appelé dexkétoprofène.

Utilisations modifier

Parmi les utilisations il est utilisé pour le traitement ponctuel de la migraine. Cette molécule fait partie des rares anti-inflammatoires non stéroïdiens à avoir reçu une AMM dans le "traitement de la crise de migraine légère à modérée avec ou sans aura".

Impact écologique et écotoxicologique modifier

Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des coresponsables du déclin rapide du vautour chaugoun. En Inde, 99 % des vautours chaugoun ont disparu en 25 ans, alors que cette espèces jouait un rôle sanitaire important en éliminant les charognes. Les vautours s'empoisonnent en consommant le bétail mort qui avait été traité au kétoprofène[4].
Les ornithologues recommandent plutôt l'utilisation du méloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter[5],[6].

Situation du Ketum gel en France modifier

En France, le Conseil d’État a annulé par ordonnance du la décision de l'AFSSAPS du qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5 % gel, à la suite d'un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'État a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeaient pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène »[7]. De plus, selon le Conseil d’État, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires[8],[7].

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Kantor TG, « Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties », Pharmacotherapy, vol. 6, no 3,‎ , p. 93–103 (PMID 3526298, DOI 10.1002/j.1875-9114.1986.tb03459.x, S2CID 25309841)
  3. (en) Fischer J, Ganellin CR, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, (ISBN 9783527607495, lire en ligne), p. 520
  4. (en) Gerry E Swan, Richard Cuthbert, Miguel Quevedo, Rhys E Green, Deborah J Pain, Paul Bartels, Andrew A Cunningham, Neil Duncan, Andrew A Meharg, J Lindsay Oaks, Jemima Parry-Jones, Susanne Shultz, Mark A Taggart, Gerhard Verdoorn, and Kerri Wolter, R Cuthbert, M Quevedo, RE Green, DJ Pain, P Bartels, AA Cunningham, N Duncan et AA Meharg, « Toxicity of diclofenac to Gyps vultures. », Biol. Lett., vol. 2, no 2,‎ , p. 279–282 (ISSN 1744-9561, PMID 17148382, PMCID 1618889, DOI 10.1098/rsbl.2005.0425, lire en ligne [Free full text])
  5. Source : birdlife (consulté 2010 01 23)
  6. (en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », Biology letters, vol. 6, no 3,‎ , p. 339–341 (PMID 20007163, DOI 10.1098/rsbl.2009.0818, résumé)
  7. a et b « Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N° 8699
  8. Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010

Liens externes modifier