Itraconazole

groupe de stréréoisomères

L'itraconazole (R51211) est un antimycosique qui est efficace sur pratiquement toutes les familles de champignons.

Itraconazole
Image illustrative de l’article Itraconazole
Identification
Nom UICPA (2R,4S)-rel-1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-

4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one

Synonymes

Sporanox

No CAS 84625-61-6
No ECHA 100.123.596
Code ATC J02AC02
DrugBank DB01167
PubChem 55283
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C35H38Cl2N8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 705,633 ± 0,037 g/mol
C 59,57 %, H 5,43 %, Cl 10,05 %, N 15,88 %, O 9,07 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En France, l'itraconazole est utilisé pour les mycoses superficielles en particulier les kératites et les dermatophyties cutanées ; les infections systémiques comme l'aspergillose, et les mycoses exotiques comme la chormocytose et l'histoplasmose.

Synthèse

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La synthèse de l'itraconazole démarre à partir de la 2,4-dichloroacétophénone.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.