2-Méthylbutane

composé chimique
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Le 2-Méthylbutane, ou isopentane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.

2-Méthylbutane
Image illustrative de l’article 2-Méthylbutane
Image illustrative de l’article 2-Méthylbutane
Formule et représentation 3D de l'isopentane
Identification
Nom UICPA 2-méthylbutane
Synonymes

isopentane
1,1,2-triméthyléthane
éthyldiméthylméthane

No CAS 78-78-4
No ECHA 100.001.039
No CE 201-142-8
PubChem 6556
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H12  [Isomères]
Masse molaire[4] 72,148 8 ± 0,004 8 g/mol
C 83,24 %, H 16,76 %,
Moment dipolaire 0,13 ± 0,05 D[2]
Diamètre moléculaire 0,542 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −159,9 °C[5]
ébullition 28 °C[5]
Solubilité 48 mg·l-1 (eau,20 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ 13,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,619 2 g·cm-3[6]
d'auto-inflammation 420 °C[5]
Point d’éclair −51 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air 1,37,6 %vol
38230 g·m-3[5]
Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C[5]
Point critique 33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l-1[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 260,41 J·mol-1·K-1[8]
ΔfH0gaz −153,7 kJ·mol-1[8]
ΔfH0liquide −178,2 kJ·mol-1[8]
Δfus 5,155 kJ·mol-1 à −159,78 °C[8]
Δvap 25,22 kJ·mol-1 à 25 °C
24,69 kJ·mol-1 à 27,85 °C[8]
Cp 118,9 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol-1·K-1 (25,15 °C, liquide)[8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,32 ± 0,05 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3509[3]
Précautions
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H336, H411 et EUH066
SIMDUT[12]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
   1265   
Écotoxicologie
LogP 2,3[1]
Seuil de l’odorat bas : 400 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

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L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent : le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52 % à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa[14]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthylbutan-2-ol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène[15].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

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  1. a et b ISOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a b c d e f et g Entrée « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289
  7. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50
  8. a b c d e f et g (en) « Butane, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. Numéro index 601-085-00-2601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. « Isopentane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  14. Hans Martin Weitz et Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag,
  15. Peter Lappe et Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag,