Isocyanurate de triméthyle

Isocyanurate de triméthyle
Image illustrative de l’article Isocyanurate de triméthyle
Identification
Nom UICPA 1,3,5-triméthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
No CAS 827-16-7
PubChem 13225
SMILES
InChI
Apparence prismes monocliniques[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H9N3O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 171,154 ± 0,006 9 g/mol
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
fusion 176-177 °C[1],[3],[4]
ébullition 274 °C[1],[3],[4] à 760 mmHg

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isocyanurate de triméthyle est un composé organique de formule brute C6H9N3O3. C'est le dérivé triméthylé de l'acide isocyanurique qui peut être synthétisé par trimérisation de cyanate de méthyle ou d'isocyanate de méthyle[5].

L'isocyanurate de triméthyle ne réagit pas rapidement avec l'air et l'eau et y semble stable[1].

StructureModifier

L'isocyanurate de triméthyle cristallise dans une phase monoclinique, de groupe d'espace P21/a, no  14, déterminée deux fois avec a = 0,813710(10) nm, b = 1,33941(2) nm, c = 1,48269(2) nm, α = 90.00°, β =100.89(2)°, γ = 90.00°[6] et a = 0,8142(1) nm, b = 1,3393(1) nm, c = 1,4822(1) nm, α = 90°, β = 100.88(7)°, γ = 90°[7].

PropriétéModifier

Les isocyanates et thioisocyanates, comme l'isocyanurate de triméthyle peuvent réagir avec toute sorte de composés chimiques, de façon exothermique et en libérant des gaz toxiques. L'isocyanurate de triméthyle réagit avec les amines, aldéhydes, alcools, phénols, cétones, thiols, hydrures, peroxydes et métaux alcalins en produisant un grand dégagement de chaleur. Les acides et les bases produisent des réactions de polymérisation. Ainsi l'isocyanurate de triméthyle par réaction de condensation avec un diol comme l'éthylène glycol forme des polyuréthanes[1].

Notes et référencesModifier

  1. a b c d et e PubChem CID13225
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Fiche Trimethyl isocyanurate sur chemsynthesis.com, consulté le 12/02/2017.
  4. a et b (en) « Isocyanurate de triméthyle », sur ChemIDplus.
  5. Newman Bortnick, Leo S. Luskin, Melvin D. Hurwitz, A.W. Rytina, t-Carbinamines, RR'R"CNH2,III. The preparation of isocyanates, isothiocyanates and related compounds, J. Am. Chem. Soc., 1956, vol. 78(17), pp. 4358–4361. DOI 10.1021/ja01598a043.
  6. https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures-beta/Search?id=doi:10.5517/cc3mcrt&sid=DataCite
  7. https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures-beta/Search?id=doi:10.5517/cc4c2fz&sid=DataCite