Inversion de Walden

L'inversion de Walden est une inversion de configuration d'un centre chiral au cours d'une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2). Elle porte le nom du chimiste letton Paul Walden[1] qui l'a découverte en 1896 en travaillant sur les énantiomères de l'acide hydroxybutanedioïque[2].

Walden malique.gif

La configuration change quand une espèce chimique Xabcd (où X est typiquement un carbone), qui a un arrangement tétraédrique des liaisons, est convertie en une espèce Xabce qui a la configuration absolue opposée. Cependant, une inversion de Walden peut inverser la configuration du centre chiral sans pour autant modifier la configuration absolue. Walden abcdX.gif

RéférencesModifier

  1. (en) Everts Sarah, « Latvia Celebrates Paul Walden Organic and physical chemist, who would have been 150 this year, is feted by his homeland », Chemical & Engineering News, vol. 91, no 29,‎ , p. 28-29 (ISSN 0009-2347, lire en ligne).
  2. (de) P. Walden, « Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden », Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 29, no 1,‎ , p. 133–138 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.18960290127, lire en ligne).