Indigo (teinture)

composé chimique
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Indigotine
Image illustrative de l’article Indigo (teinture)
Image illustrative de l’article Indigo (teinture)
Identification
Nom UICPA 2‑(1,3‑dihydro-3‑oxo‑2H‑indole-2‑ylidène)-1,2‑dihydro‑3H‑indole-3‑one
No CAS 482-89-3
No ECHA 100.006.898
No CE 207-586-9
Apparence Poudre bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute C16H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 262,2628 ± 0,0145 g/mol
C 73,27 %, H 3,84 %, N 10,68 %, O 12,2 %,
Propriétés physiques
fusion 390 à 392 °C (sublimation)
Solubilité 990 µg/L à 25 °C (insoluble) dans l'eau, insoluble dans l'éthanol ou l'éther à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’indigo est historiquement la matière colorante bleu-violacé extraite des feuilles et des tiges de l'indigotier. À partir de la fin du XIXe siècle, les chimistes montrèrent que la couleur bleu-indigo extraite de diverses plantes tinctoriales (dont l'indigotier, le pastel des teinturiers en Europe, la renouée des teinturiers en Chine, le Strobilanthes cusia en Asie du Sud-Est, le gara Philenoptera cyanescens en Afrique) correspondait à un même pigment nommé indigotine ou indigo. Ce qui différenciait les différentes teintures c'était les impuretés de nature différente. La langue s'est ensuite adaptée au progrès des connaissances, généralisant l'appellation de « plantes à indigo » aussi bien pour l'indigotier que pour le pastel, la renouée ou le gara. L'indigo est utilisé comme teinture dans de nombreux domaines.

HistoireModifier

 
Récolte de l'indigo (le terme désigne aussi la plante Indigofera tinctoria).
 
Indigoterie : série de bassins permettant d'extraire l'indigo (Jean-Baptiste du Tertre Histoire générale des Antilles 1667).

En 2016, l'usage le plus ancien connu de l'indigo pour teinter les vêtements remonte à 6 000 ans au Pérou[2].

L'indigo véritable était importé en Europe depuis l'Inde durant l'antiquité gréco-romaine[n 1]. Pendant des siècles, la seule teinture naturelle bleue à pouvoir être produite en Europe a été le pastel des teinturiers. À partir du XVIIe siècle, l'indigo est importé depuis les colonies du Nouveau Monde puis d'Inde où sa culture à grande échelle dans des indigoteries le rendit très compétitif. Il supplante le pastel et ruine les économies européennes qui en dépendaient (dans le sud-ouest de la France notamment).

Les autres colorants bleus étaient rares, chers, insolubles (et se fixant à la surface de l’objet) et ne permettaient pas de teindre les tissus : l'azurite est un minéral, le bleu égyptien un verre coloré de cuivre, l'outremer du lapis-lazuli broyé, le smalt un verre coloré au cobalt, le bleu de Prusse le premier bleu synthétique découvert en 1706. Tous sont principalement utilisés en peinture.

En 1882, Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen proposent la première méthode de synthèse de l'indigotine à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone. Cette méthode est restée sous le nom de synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.

Propriétés physico-chimiquesModifier

L'indigo(tine) se présente sous la forme d'une poudre cristalline bleu foncé qui se sublime entre 390 °C et 392 °C. Elle est insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther, mais soluble dans le chloroforme, le nitrobenzène ou l'acide sulfurique concentré et très soluble dans le diméthylsulfoxyde (DMSO).

Plusieurs composés plus simples peuvent être produits par décomposition de l'indigo, notamment l'aniline et l'acide picrique. La seule réaction chimique réellement utile en pratique est la réduction de l'indigo par l'urée en indigo blanc. L'indigo blanc est ensuite réoxydé en indigo après avoir été appliqué au produit.

L'indigo traité par l'acide sulfurique produit une couleur bleu-vert. Cette couleur est apparue durant le XVIIIe siècle et a été désignée sous le nom de bleu de Saxe ou carmin d'indigo.

L'indigo a aussi une structure quasi identique au pourpre de Tyr. Seuls deux atomes de brome différencient le 6,6′-dibromoindigo (molécule du pourpre de Tyr) de l'indigo.

Production et synthèseModifier

La substance est naturellement présente dans l'indican, substance incolore et insoluble dans l'eau. L'indican peut facilement être hydrolysé en β-D-glucose et indoxyle. Une oxydation douce, par exemple une simple exposition à l'air, transforme l'indoxyle en indigo.

Le procédé de manufacture développé à la fin des années 1800 est toujours en usage à travers le monde. Dans ce procédé, l'indoxyle est synthétisé par fusion du phenylglycinate de sodium dans un mélange d'hydroxyde de sodium et de sodamide.

Notes et référencesModifier

NotesModifier

  1. Pline signalait que le pigment coloré pourpre, « indicum… vient d'Inde » (H.N. livre XXXV, 46).

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Hervé Morin, « Un tissu péruvien vieux de 6 000 ans teint à l’indigo », Le Monde,‎ (lire en ligne, consulté le 16 septembre 2016).

AnnexesModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier

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