Imipénem

composé chimique
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Imipénem
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Identification
Nom UICPA acide (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-3-({2-[(iminométhyl)amino]éthyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique
No CAS 64221-86-9
No ECHA 100.058.831
No CE 264-734-5
DrugBank DB01598
PubChem 47317
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C12H17N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 299,346 ± 0,018 g/mol
C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,
Propriétés physiques
Solubilité 10 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 souris oral
1 972 mg·kg-1 rat i.v.?
>5 000 mg·kg-1 souris s.c.
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 40 %
Demi-vie d’élim. 1 heure environ

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Imipénem monohydraté
Identification
No CAS 74431-23-5
No ECHA 100.058.831
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C12H17N3O4S · H2O
Masse molaire 317
pKa 3.2
Propriétés physiques
Solubilité >5 mg·ml-1 eau
ou 10 000 mg·l-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Imipénem
Noms commerciaux
  • utilisé seul : aucun (Belgique, France, Suisse),
  • utilisé en association avec la cilastatine : Tienam
Classe Antibiotique
Autres informations Sous-classe : Carbapénème
Identification
No CAS 64221-86-9Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.058.831
DrugBank 01598Voir et modifier les données sur Wikidata

L'imipénem est un agent antibiotique de la classe des carbapénèmes. L'imipénem est un dérivé semi-synthétique de la thiénamycine (voir azoline) produite par Steptomyces cattleya. L'imipénem étant inactivé par une enzyme rénale, on lui ajoute de la cilastatine sodique qui est un inhibiteur compétitif réversible de cette enzyme.

C'est un médicament faisant partie de la réserve hospitalière : liste I.

Posologie simplifiéeModifier

  • Adulte et enfant de + de 40 kg : 1 à 2 g par jour en 2 ou 4 perfusions. Dose maxi 50 mg·kg-1·j-1 avec 4 g par jour maximum.
  • Enfant de moins de 40 kg : 60 mg·kg-1·j-1 en 4 perfusions, avec une dose maxi de 2 g par jour.

Effets secondairesModifier

Entre autres (liste non exhaustive).

  • Troubles cutanés
    • rash
    • prurit
    • urticaire
    • syndrome de Stevens-Johnson
  • Troubles hématologiques
  • Troubles digestifs
    • nausée
    • vomissement
    • diarrhée
    • entérocolite pseudo membraneuse
  • Troubles hépatiques
  • Troubles rénaux
    • anurie, polyurie
    • élévation de la créatinine plasmatique et de l'urée sanguine

IndicationsModifier

L'imipénem est indiqué pour :

  • les infections intra-abdominales ;
  • les infections des voies respiratoires inférieures ;
  • les infections des voies urinaires ;
  • les infections gynécologiques ;
  • les infections de la peau ;
  • les infections des os et des articulations.

Il faut ajuster la dose selon la clairance de la créatinine et selon la gravité de l'infection.

Modalités d'utilisationModifier

L'imipénem est toujours utilisé en association avec de la cilastatine. Le produit étant commercialisé sous forme de poudre, il est nécessaire de le reconstituer[2]. Il existe une poudre pour injection intraveineuse et une suspension pour injection intramusculaire. Il faut dissoudre la poudre pour préparation injectable IV dans du soluté NaCl 0,9 % ou du glucosé 5 % ou 10 %, 5 mg de poudre sont dissoutes dans 1 ml de solvant. Le produit se dissout après 3 minutes d'agitation vigoureuse. La suspension pour injection IM se reconstitue quant à elle avec une solution à base de lidocaïne 1 %.

Ne pas utiliser la forme IM en IV.

Réévaluation du traitementModifier

Comme pour tous les carbapénèmes et de nombreux antibiotiques de dernière ligne, il est nécessaire de réévaluer l'intérêt du traitement après 48-72 heures de traitement[2]. Après réalisation/lecture de l'antibiogramme, le clinicien doit modifier la prescription pour un antibiotique plus commun, auquel le micro-organisme incriminé est sensible. Ceci permet de réduire l'utilisation de ces traitements, et tend à réduire l'incidence de bactéries résistantes aux carbapénèmes[2]. Celles-ci conduisent à une impasse thérapeutique gravissime.

DiversModifier

L'imipénem fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c HAS, « TIENAM, sortie de la réserve hospitalière », sur www.has-sante.fr, (consulté le 18 décembre 2013)
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externesModifier

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Imipénem