Cilastatine

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Cilastatine

Structure de la cilastatine
Nom UICPA	acide (2Z)-7-{[(2R)-2-amino-2-carboxyéthyl]sulfanyl}-2-({[(1S)-2,2-diméthylcyclopropyl]carbonyl}amino)hept-2-énoïque
N^o CAS	82009-34-5 81129-83-1 (sel de sodium)
N^o ECHA	100.072.592
N^o CE	279-875-8 279-694-4 (sel de sodium)
N^o RTECS	MJ9650200 (sel de sodium)
Code ATC	J01DH51 (en association avec l'imipénème)
PubChem	6435415
ChEBI	3697
SMILES	CC1(C)C[C@@H]1C(=O)N\C(C(O)=O)=C/CCCCSC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H26N2O5S/c1-16(2)8-10(16)13(19)18-12(15(22)23)6-4-3-5-7-24-9-11(17)14(20)21/h6,10-11H,3-5,7-9,17H2,1-2H3,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)/b12-6-/t10-,11+/m1/s1 Std. InChIKey : DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₆N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	358,453 ± 0,022 g/mol C 53,61 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 22,32 %, S 8,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cilastatine est un inhibiteur de la déshydropeptidase (EC 3.4.13.19), ou dipeptidase membranaire humaine. Cette enzyme est présente dans les reins et dégrade l'imipénème, un antibiotique bêta-lactamine. La cilastatine n'a aucune activité antibiotique intrinsèque mais a simplement pour effet de prolonger la demi-vie de l'imipénème dans l'organisme pour en assurer l'efficacité antibactérienne^[2].

Le méropénème, un autre antibiotique de la classe des carbapénèmes, peut être administré sans cilastatine car il n'est pas dégradé par la déshydropeptidase.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) S. Keynan, N. M Hooper, A. Felici, G. Amicosante et A. J Turner, « The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterial metallo-beta-lactamase enzyme CphA », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 39, n^o 7,‎ juillet 1995, p. 1629-1631 (PMID 7492120, PMCID 162797, DOI 10.1128/AAC.39.7.1629, lire en ligne)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1128/AAC.39.7.1629-2] (en) S. Keynan, N. M Hooper, A. Felici, G. Amicosante et A. J Turner, « The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterial metallo-beta-lactamase enzyme CphA », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 39, n^o 7,‎ juillet 1995, p. 1629-1631 (PMID 7492120, PMCID 162797, DOI 10.1128/AAC.39.7.1629, lire en ligne)

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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