Hexaméthyldisiloxane

composé chimique

Hexaméthyldisiloxane
Image illustrative de l’article Hexaméthyldisiloxane
Identification
Nom UICPA hexaméthyldisiloxane
Synonymes

HMDSO
(TMS)2O
bis(triméthylsilyl) éther

No CAS 107-46-0
No ECHA 100.003.176
No RTECS JM9237000
PubChem 24764
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H18OSi2  [Isomères]
Masse molaire[1] 162,3775 ± 0,007 g/mol
C 44,38 %, H 11,17 %, O 9,85 %, Si 34,59 %,
Propriétés physiques
fusion −59 °C[2]
ébullition 101 °C[2]
Masse volumique 0,76 g·cm-3[2]
Pression de vapeur saturante 20 hPa à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,377[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexaméthyldisiloxane ou HMDSO est un composé organique de formule semi-développée O[Si(CH3)3]2. C'est un liquide incolore et volatil qui est utilisé comme solvant et réactif. Il est issu de l'hydrolyse du chlorure de triméthylsilyle. Cette molécule est un prototype d'un éther silylique et peut être considérée comme une sous-unité du polydiméthylsiloxane.

UtilisationModifier

L'hexaméthyldisiloxane est principalement utilisé comme source du groupe fonctionnel triméthylsilyle, -Si(CH3)3 en synthèse organique. Par exemple, sous catalyse acide, il convertit les alcools et les acides carboxyliques en leur éther et ester triméthylsilyliques correspondants[3].

Le HMDSO est utilisé comme un étalon interne pour calibrer les déplacements chimiques en spectroscopie RMN 1H. Il est plus facile à manipuler car moins volatil que le tétraméthylsilane qui est l'étalon habituel et n'affiche aussi qu'un singulet proche de 0 ppm.

Le HMDSO a un pouvoir de solvatation encore plus faible que celui d'alcanes. Il est donc parfois employé pour cristalliser des composés très lipophiles.

En pharmacie, il est également utilisé dans les pansements liquides (liquid bandage (en)), comme les sprays Cavilon utilisés pour protéger une partie de peau endommagée de l'irritation due à d'autres fluides corporels. En ophtalmologie, le diméticone est un collyre protecteur et lubrifiant et en gastrologie, c'est un pansement gastrique où il est parfois associé à de la silice sous le nom de siméticone[réf. nécessaire].

Plus récemment utilisé dans les traitements de la pédiculose du cuir chevelu, il résout les problèmes de résistance par sélection qui se produisait avec les pesticides et de l'application directe de produits neurotoxiques sur la tête. Il peut être associé à un solvant, la cyclométicone comme agent de contrôle de la viscosité.

Dans l'industrie des semi-conducteurs, le HMDSO est étudié dans la fabrication de matériaux diélectriques à faible permittivité par PECVD (dépôt chimique en phase vapeur assisté par plasma).

SécuritéModifier

Comme la plupart des siloxanes, l'hexaméthyldisiloxane est quasiment inoffensif. Il n'est pas nocif pour les êtres humains.

NotesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Entrée « Hexamethyldisiloxane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  3. Pfeifer, J., Hexamethyldisiloxane, dans Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Éd. L. Paquette, 2004, J. Wiley & Sons, New York, DOI:10.1002/047084289.