HATU

composé chimique

Le HATU ou hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium est un réactif utilisé en synthèse peptidique afin de créer un ester activé à partir d'un acide carboxylique. Il est utilisé avec la base de Hünig (N,N-diisopropyléthylamine, DIPEA) pour former des liaisons amide. Généralement le DMF est utilisé comme solvant, même si d'autres solvants organiques polaires peuvent être utilisés.

HATU
Image illustrative de l’article HATU
Image illustrative de l’article HATU
N-forme (en haut) et O-forme (en bas) de HATU
Identification
Nom UICPA hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium
Synonymes

hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,
N′,N′-tétraméthyluronium

No CAS 148893-10-1
No ECHA 100.103.434
PubChem 9886157
Apparence solide cristallin brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H15F6N6OP
Masse molaire[2] 380,229 9 ± 0,010 6 g/mol
C 31,59 %, H 3,98 %, F 29,98 %, N 22,1 %, O 4,21 %, P 8,15 %,
Propriétés physiques
fusion 183-185 °C (N-form)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H228, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338
Transport[1]
-
   1325   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le HATU a été décrit en 1993 par Louis A. Carpino[3].

Réaction

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Mécanisme d'une N-acylation avec le HATU

Notes et références

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  1. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé HATU ≥98.0% (CHN), consultée le 25/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Louis A. Carpino, 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, pp. 4397–4398. DOI 10.1021/ja00063a082.