Fosfomycine

composé chimique

Fosfomycine
Image illustrative de l’article Fosfomycine
Identification
Nom UICPA acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique
No CAS 23155-02-4
No ECHA 100.041.315
No CE 245-463-1
Code ATC J01XX01
DrugBank DB00828
PubChem 446987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O4P  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,059 ± 0,0041 g/mol
C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,
Propriétés physiques
fusion 94 °C
Écotoxicologie
DL50 4 000 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine trométhamine
Identification
Nom UICPA Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1)
No CAS 78964-85-9
No ECHA 100.041.315
No CE 279-018-8
PubChem 54331
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C7H18NO7P
Masse molaire[2] 259,1941 ± 0,0092 g/mol
C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %,
Propriétés physiques
fusion 116 à 122 °C
Solubilité Très sol. dans l'eau.
Peu sol dans l'éthanol à 96 % et le méthanol.
Presqu'insol. dans l'acétone.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 >10 000 mg·kg-1 rat oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine sodium
Identification
Nom UICPA (1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium
No CAS 26016-99-9
No ECHA 100.041.315
No CE 247-409-2
PubChem 73491
SMILES
InChI
Apparence solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5Na2O4P
Masse molaire[3] 182,0227 ± 0,004 g/mol
C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,
Propriétés physiques
Solubilité 50 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50 7 300 mg·kg-1 souris oral
1 225 mg·kg-1 souris i.v.
5 100 mg·kg-1 souris s.c.
2 175 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces. Elle a été synthétisée pour la première fois en Espagne en 1970.

Mécanisme d'actionModifier

Elle agit en inhibant la synthèse de la paroi des bactéries.

IndicationModifier

La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, notamment dues à Escherichia coli, Proteus mirabilis, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes.[4],[5],[6]

GrossesseModifier

fosfomycine
Noms commerciaux
  • Fosfopharm (France)
  • Monuril (Belgique,Portugal,France, Suisse)
  • Monurol (Canada)
  • Uridoz (France)
Laboratoire Actavis, Arrow, Biogaran, Cristers, European Generics (EG), Mylan, Paladin Labs, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Teva, Zambon, Zentiva
Sels sel de trométamol ; fosfomycine disodique
Forme granulés pour suspension buvable, poudre pour préparation à perfuser
Administration perfusion IV, per os
Classe Antibiotiques pour usage systémique, autres antibiotiques, ATC code J01XX01
Identification
No CAS 23155-02-4 
No ECHA 100.041.315
Code ATC J01XX01
DrugBank 00828 

La fosfomycine a l'avantage de pouvoir être donnée aux femmes enceintes, contrairement à d'autres antibiotiques utilisés dans le traitement des infections urinaires basses comme la furandantine, le trimethoprim ou les fluoroquinolones.

Effets indésirablesModifier

La fosfomycine est bien tolérée dans les expérimentations animales. Le taux d'effets indésirables est faible, il se produisent en particulier dans la zone du tractus gastro-intestinal.

Les effets indésirables suivants peuvent apparaître[7] :

  • inflammation vulvaire et vaginale ;
  • maux de tête, vertiges ;
  • diarrhées, nausées ;
  • douleurs abdominales, vomissements ;
  • réactions allergiques telles qu'urticaire, éruption cutanée et démangeaisons.

De fréquence inconnue :

  • réactions allergiques pouvant évoluer vers un choc allergique : les symptômes peuvent inclure évanouissements, gonflement de la face, de la langue et de la gorge ;
  • inflammation de l’intestin pouvant être à l’origine de douleurs ou de diarrhée contenant du sang (colite pseudo-membraneuse).

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Navas J, León J, Arroyo M, García Lobo JM, « Nucleotide sequence and intracellular location of the product of the fosfomycin resistance gene from transposon Tn2921 », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 34, no 10,‎ , p. 2016–8 (PMID 1963292, PMCID 171982, DOI 10.1128/AAC.34.10.2016)
  5. Kahan FM, Kahan JS, Cassidy PJ, Kropp H, « The mechanism of action of fosfomycin (phosphonomycin) », Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 235, no 1,‎ , p. 364–86 (PMID 4605290, DOI 10.1111/j.1749-6632.1974.tb43277.x, Bibcode 1974NYASA.235..364K)
  6. Castañeda-García A, Blázquez J, Rodríguez-Rojas A, « Molecular Mechanisms and Clinical Impact of Acquired and Intrinsic Fosfomycin Resistance », Antibiotics, vol. 2, no 2,‎ , p. 217–36 (PMID 27029300, PMCID 4790336, DOI 10.3390/antibiotics2020217)
  7. Notice patient: Fosfomycine

Articles connexesModifier

Liens externesModifier