Flufénacet

composé chimique

Flufénacet
Image illustrative de l’article Flufénacet
Identification
Nom systématique N-(4-fluorophényl)-N-isopropyl-2-{[5-(trifluorométhyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy}acétamide
Synonymes

thiafluamide

No CAS 142459-58-3
No ECHA 100.127.787
PubChem 86429
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C14H13F4N3O2S  [Isomères]
Masse molaire[3] 363,331 ± 0,018 g/mol
C 46,28 %, H 3,61 %, F 20,92 %, N 11,57 %, O 8,81 %, S 8,83 %,
Propriétés physiques
fusion 75 à 77 °C[1]
Solubilité practiquement insoluble dans l'eau[2]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H302, H317, H373, H410, P273, P280, P314, P301+P312+P330 et P302+P352
Transport[2]
   3077   
Écotoxicologie
CL50 5,84 mg·l-1 (poisson, 96h)[2]
LogP 3,19[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le flufénacet est un herbicide oxyacétanilide appliqué avant la levée des cultures[4],[5].

Il est commercialisé dans les produits Sunfire, Quirinus, Pontos, Trooper et Fosburi. Le flufénacet est notamment utilisé pour l'orge. Il s'agit d'un produit racinaire, qui perd de son efficacité en conditions sèches[6].

En 2019, des cas de résistance au flufénacet ont été constatés en Allemagne ou au Royaume-Uni sur le vulpin des champs, avec une perte d'efficacité d'environ 10 %[7].

En 2013, selon le bilan de la qualité de l'eau du Ministère de la Santé français, du flufénacet a été retrouvé dans deux unités de distribution, apportant de l'eau potable à 75 résidents. Cela correspond à 0,3 % des cas d'eau impropre à la consommation[8].

Références modifier

  1. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Flufenacet, consultée le 28 septembre 2020.
  2. a b c d et e Entrée « Thiafluamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Rouchaud, Neus, Eelen et Bulcke, « Persistence, Mobility, and Adsorption of the Herbicide Flufenacet in the Soil of Winter Wheat Crops », Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, vol. 67, no 4,‎ , p. 609–616 (PMID 11779079, DOI 10.1007/s001280167)
  5. No shortage of key per-emergence herbicide | News | Farmers Guardian
  6. Justine Papin, « Désherbage de l'orge : la gamme d'herbicide se renouvelle », La France agricole, no 3870,‎ .
  7. (en) Louise Impey, « How to get effective weed control when using flufenacet », sur fwi.co.uk, (consulté le ).
  8. Ministère des Affaires sociales et de la Santé (France), « BILAN DE LA QUALITE DE L’EAU AU ROBINET DU CONSOMMATEUR VIS-A-VIS DES PESTICIDES EN 2013 », .