Imazalil

composé chimique
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L'imazalil (aussi nommé énilconazole, chloramizol ou deccozil) est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits, comme la banane, des agrumes (citrons, oranges, clémentines, mandarines...), des légumes, et notamment des pommes de terre et autres tubercules.

Imazalil
Image illustrative de l’article Imazalil
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Identification
Nom UICPA (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole
Synonymes

énilconazole Chloramizol Deccozil

No CAS 35554-44-0
No ECHA 100.047.817
No CE 252-615-0
Code ATC « QD01AC90 »
SMILES
InChI
Apparence masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée)[1].
Propriétés chimiques
Formule C14H14Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 297,18 ± 0,017 g/mol
C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %,
Propriétés physiques
fusion 50 °C[1]
ébullition (estimé) 319 à 347 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
Point d’éclair 192 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H318, H332 et H410
Écotoxicologie
DL50 rats, oral :
227 mg·kg-1 (femelles),
343 mg·kg-1 (mâles)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réglementation

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Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Il est également autorisé au Canada et en Chine.

Toxicologie

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Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde.

Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[4].

Références

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  1. a b c d e f et g IMAZALIL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 613-042-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. T. Tanaka, Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod Toxicol. 1995, mai-juin, 9 (3): 281-8