1,1-Bis(diphénylphosphino)méthane
Le 1,1-bis(diphénylphosphino)méthane (dppm) est un composé organo-phosphoré de formule CH2(PPh2)2. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline beige. Il est utilisé comme ligand en chimie organométallique[3]. Il est plus spécifiquement utilisé comme ligand chélateur car il peut s'attacher au centres métalliques par des liaisons à partir de deux atomes donneurs ou plus.
| 1,1-Bis(diphénylphosphino)méthane | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | méthylènebis(diphénylphosphane) | |
| Synonymes |
méthylènebis(diphénylphosphine) |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.016.541 | |
| No CE | 218-194-2 | |
| PubChem | 74952 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre cristalline beige[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C25H22P2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 384,389 7 ± 0,021 5 g/mol C 78,12 %, H 5,77 %, P 16,12 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 118 à 119 °C[1] | |
| Précautions | ||
| NFPA 704[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Synthèse et réactivité
modifierLe 1,1-bis(diphénylphosphino)méthane est préparé par réaction entre le diphénylphosphure de sodium (Ph2PNa) avec le dichlorométhane[4] :
- Ph3P + 2 Na → Ph2PNa + NaPh
- 2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl
Le groupe méthylène (CH2) du dppm (et plus spécialement de ses complexes) est légèrement acide. Le ligand peut être oxydé pour donner les oxydes et sulfures correspondants, CH2[P(E)Ph2]2 (E = O, S). Dans ces dérivés, le groupe méthylène est encore plus acide.
Notes et références
modifier- Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(diphenylphosphino)methane, consultée le 21 septembre 2012.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Mark G. Humphrey, Jeanne Lee, David C.R. Hockless, Brian W. Skelton et Allan H. White, « Mixed-Metal Cluster Chemistry », Organometallics, vol. 12, no 3468, , p. 3468 (DOI 10.1021/om00033a017)
- W. Hewertson et H. R. Watson, « The preparation of di- and tri-tertiary phosphines », J. Chem. Soc., vol. 12, , p. 1490–1494 (DOI 10.1039/JR9620001490)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,1-Bis(diphenylphosphino)methane » (voir la liste des auteurs).
