Méthylphosphonate de diméthyle
Le méthylphosphonate de diméthyle ou diméthylméthylphosphonate (DMMP) de l'anglais « dimethyl methylphosphonate », est l'ester diméthylique de l'acide méthylphosphonique (CH3PO(OH)2). C'est un liquide incolore combustible à l'odeur caractéristique qui s'hydrolyse lentement en présence d'eau avec libération de composés nocifs tels que la phosphine PH3 ainsi que des oxydes de phosphore.
| Méthylphosphonate de diméthyle | |
  Structure du méthylphosphonate de diméthyle |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [méthoxy(méthyl)phosphoryl]oxyméthane |
| Synonymes |
diméthylméthanphosphonate |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.957 |
| No CE | 212-052-3 |
| PubChem | 12958 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur caractéristique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H9O3P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 124,075 5 ± 0,003 9 g/mol C 29,04 %, H 7,31 %, O 38,68 %, P 24,96 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 181 °C[2] |
| Masse volumique | 1,16 g·cm-3 à 20 °C[2] |
| Point d’éclair | 69 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 6 340 Pa à 100,85 °C[3] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est utilisé en premier lieu comme retardateur de flamme, mais également comme additif dans l'essence, tensioactif, plastifiant, stabilisant, adoucissant, agent antistatique, et comme additif pour les solvants et les fluides hydrauliques. Il peut être utilisé comme catalyseur et comme réactif en synthèse organique dans la mesure où il peut produire un ylure très réactif.
Le DMMP n'est pas classé comme toxique mais est nocif si inhalé, avalé ou absorbé à travers la peau. C'est un composé inscrit au deuxième tableau de la convention sur l'interdiction des armes chimiques en tant qu'intermédiaire à la synthèse du gaz sarin. Il est également potentiellement mutagène et carcinogène.
Production et synthèse
modifierIl se forme par isomérisation du triméthylphosphite sous l'action de la chaleur.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Dimethyl methanephosphonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 novembre 2011 (JavaScript nécessaire)
- (en) Chuan-Lei Fan et Li-Sheng Wang, « Vapor pressure of Dimethyl Phosphite and Dimethyl Methylphosphonate », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 55, , p. 479-481
- Écotoxicologie présente sur (en) « Méthylphosphonate de diméthyle », sur ChemIDplus.
