Diéthyléthanolamine

composé chimique

La diéthyléthanolamine est une molécule organique qui peut être utilisée comme un précurseur de la procaïne. On peut la faire réagir avec l'acide 4-aminobenzoïque pour produire la procaïne. À la température ambiante, le composé prend la forme d'un liquide clair ou jaunâtre, miscible avec l'eau.

Diéthyléthanolamine
Image illustrative de l’article Diéthyléthanolamine
Structure de la diéthyléthanolamine
Identification
Nom UICPA 2-diéthylamino-éthanol
Synonymes
  • N,N-diéthyléthanolamine
  • 2-hydroxytriéthylamine
  • DEAE
  • DEEA
No CAS 100-37-8
No ECHA 100.002.587
No CE 202-845-2
No RTECS KK5075000
PubChem 7497
ChEBI 52153
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore avec une odeur d'amine[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H15NO  [Isomères]
Masse molaire[3] 117,189 4 ± 0,006 4 g/mol
C 61,49 %, H 12,9 %, N 11,95 %, O 13,65 %,
pKa 9,87 à 20 °C[2]
Propriétés physiques
fusion −70 °C[1]
ébullition 161 °C[1],[4]
163 °C[2]
Miscibilité miscible avec l'eau
Masse volumique 0,88 g·cm-3[1]
0,884 g·cm-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair 50 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 11,7 %[4]
Pression de vapeur saturante 1,9 mbar à 20 °C[1]
1,4 mmHg à 25 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,441[4]
Précautions
SGH[1],[4]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
H226, H302, H311, H314, H331, P210, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P370+P378
Transport[4]
-
   2686   
Écotoxicologie
DL50 1 300 mg/kg (rat, oral)[2]
192 mg/kg (souris, i.p.)[2]
1 220 mg/kg (rat, i.p.)[2]
188 mg/kg (souris, i.v.)[2]
650 mg/kg (souris, s.c.)[2]
416 mg/kg (souris, i.m.)[2]
CL50 5 000 mg/m3 (souris, inhalation)[2]
LogP (octanol/eau) 0,050[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

modifier

La diéthyléthanolamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les conduites de vapeur ou de condensat. Elle agit par neutralisation de l'acide carbonique et par piégeage de l'oxygène.

Préparation

modifier

La diéthyléthanolamine est préparée commercialement par la réaction de la diéthylamine avec l'oxyde d'éthylène[5].

(C2H5)2NH + cyclo(CH2CH2)O → (C2H5)2NCH2CH2OH

Il est également possible de la préparer en faisant réagir la diéthylamine et le 2-chloroéthanol[6].

Sécurité

modifier

La diéthyléthanolamine est irritante pour les yeux, la peau et le système respiratoire. L'agence américaine Occupational Safety and Health Administration et le National Institute for Occupational Safety and Health ont fixé des valeurs limites d'exposition pour les travailleurs qui manipulent le produit chimique à 10 ppm (50 mg/m3) sur une journée de travail de huit heures[7].

TCLo : 200 ppm (humain, inhalation)[2].

Notes et références

modifier
  1. a b c d e et f Entrée « 2-(Diethylamino)ethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23/07/2016 (JavaScript nécessaire)
  2. a b c d e f g h i j k et l (en) « Diéthyléthanolamine », sur ChemIDplus.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d e f g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-(Diethylamino)ethanol, consultée le 12 novembre 2012.
  5. (en-US) Allen F. Bollmeier, Jr., Kirk-Othmer Encylclopedia of Chemical Technology, vol. 2, New York, John Wiley & Sons, Inc., , 4th éd., 2240 p. (ISBN 978-0-471-41961-7), « Alkanolamines »
  6. « Diethylaminoethanol », USDA, (consulté le )
  7. « NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards », CDC, (consulté le )