Démissine

Démissine
Identification
No CAS	6077-69-6
PubChem	442975
SMILES	C[C@H]1CC[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC[C@@H]6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H](CO9)O)O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O)O)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C50H83NO20/c1-20-5-8-27-21(2)33-28(51(27)15-20)14-26-24-7-6-22-13-23(9-11-49(22,3)25(24)10-12-50(26, 33)4)65-46-41(63)38(60)42(32(18-54)68-46)69-48-44(71-47-40(62)37(59)35(57)30(16-52)66-47)43(36(58)31(17-53)67-48)70-45-39(61)34(56)29(55)19- 64-45/h20-48,52-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38+,39+,40+,41+,42-,43-,44+,45-,46+, 47-,48-,49-,50-/m0/s1 Std. InChIKey : KWRYHKRVKRBBBU-RDQTZTQHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C50H83NO20
Masse molaire	1 018,188 7 ± 0,052 g/mol C 58,98 %, H 8,22 %, N 1,38 %, O 31,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La démissine est un composé chimique stéroïdique du type glycoalcaloïde qui est présent chez certaines plantes de la famille des Solanaceae, en particulier chez Solanum demissum, pomme de terre sauvage endémique du Mexique. C'est une substance toxique naturelle, très proche de la solanine que l'on trouve en particulier chez la pomme de terre cultivée (Solanum tuberosum).

La démissine est le facteur qui explique la résistance de Solanum demissum aux attaques du doryphore, malgré la proximité de sa formule chimique avec celle de la solanine à laquelle le coléoptère est bien adapté. C'est la raison pour laquelle des programmes de croisements Solanum demissum x Solanum tuberosum ont été menés afin de produire des cultivars résistant aux doryphores.