Délorazépam

médicament

Le délorazépam, également connu sous le nom chlordesméthyldiazépam, est un médicament anxiolytique de la famille des benzodiazépines et un métabolite actif du diclazépam appelé également chlorodiazépam[2].

Délorazépam
Image illustrative de l’article Délorazépam
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Délorazépam
Identification
Nom UICPA 7-chloro-5-(2-chlorophényl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazépine-2(2H)-one
Synonymes

Chlordesméthyldiazépam

No CAS 2894-67-9
No ECHA 100.018.884
DrugBank DB01511
PubChem 17925
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H10Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 305,159 ± 0,017 g/mol
C 59,04 %, H 3,3 %, Cl 23,24 %, N 9,18 %, O 5,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a beaucoup de ressemblance avec le lorazépam sauf qu'à sa différence, il n'a pas de groupement hydroxy (-OH) en position 3 du cycle diazépine, ce qui se traduit par un effet similaire au lorazépam, c'est-à-dire fortement anxiolytique avec des effets amnésiants prononcés mais du fait de l’absence du groupement hydroxy il a une demi-vie plus longue, c'est-à-dire qu'il agit plus longtemps[3].

Il est commercialisé en Italie sous le nom de Dadumir.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Govoni S, Fresia P, Spano PF, Trabucchi M. Govoni, « Effect of desmethyldiazepam and chlordesmethyldiazepam on 3',5'-cyclic guanosine monophosphate levels in rat cerebellum », Psychopharmacology, vol. 50, no 3,‎ , p. 241–244 (PMID 188062, DOI 10.1007/BF00426839)
  3. (en) Shanlin Fu, Anna Molnar, Peter Bowron, John Lewis, Hongjie Wang, « Reduction of temazepam to diazepam and lorazepam to delorazepam during enzymatic hydrolysis », Analytical and Bioanalytical Chemistry, vol. 400, no 1,‎ , p. 153-164 (lire en ligne).