Cyanophosphaéthyne
Le cyanophosphaéthyne est un composé chimique instable de formule N≡C–C≡P. Il peut être obtenu dans un environnement gazeux dilué et a peut-être été observé dans le milieu interstellaire[2]. La molécule présente une géométrie linéaire (symétrie moléculaire C∞v)[3]. Ses autres isomères tels que l'isocyanophosphapropyne C≡N–C≡P, l'azaphosphadicarbone C≡C-N≡P et l'isocyanophosphavinylidène N≡C–P=C n'ont pas été observés[4].
| Cyanophosphaéthyne | |
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| Structure du cyanophosphaéthyne. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-phosphanylidyneacétonitrile |
| No CAS | |
| PubChem | 12758601 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2NP |
| Masse molaire[1] | 69,001 9 ± 0,001 8 g/mol C 34,81 %, N 20,3 %, P 44,89 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
modifierLe cyanophosphaéthyne peut être obtenu en chauffant de l'azoture de cyanogène (en) N≡C–N=N+=N− et du phosphaéthyne HC≡P gazeux à 700 °C[5] :
- N≡C–N=N+=N− (en) + HC≡P ⟶ N≡C–C≡P + HN3.
Une autre méthode consiste à chauffer de l'acétonitrile N≡C–CH3 anhydre avec du trichlorure de phosphore PCl3 anhydre[6] :
Propriétés
modifierLa molécule présente un moment dipolaire de 3,5 D, ce qui facilite sa détection par certains types de spectroscopie par rapport à d'autres molécules phosphorées. La longueur des liaisons C≡N est de 115,9 pm, C–C de 137,8 pm et C≡P de 154,4 pm[6].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
-
(en) Marcelino Agúndez, José Cernicharo et Michel Guélin, « New molecules in IRC +10216: confirmation of C5S and tentative identification of MgCCH, NCCP, and SiH3CN », Astronomy and Astrophysics, vol. 570, , article no A45 (DOI 10.1051/0004-6361/201424542, Bibcode 2014A&A...570A..45A, arXiv 1408.6306, lire en ligne
).
- (en) Ohyun Kwon et Michael L. McKee, « Theoretical Calculations on the NCCP Potential Energy Surface », The Journal of Physical Chemistry A, vol. 105, no 2, , p. 478-483 (DOI 10.1021/jp0031855, Bibcode 2001JPCA..105..478K, lire en ligne).
- (en) Nguyen-Nguyen Pham-Tran, Balázs Hajgató, Tamás Veszprémi et Minh Tho Nguyen, « Theoretical study of cyanophosphapropyne (NCCP), isocyanophosphapropyne (CNCP) and their isomers: stability and properties », Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 3, no 9, , p. 1588-1597 (DOI 10.1039/B100463H, Bibcode 2001PCCP....3.1588P, lire en ligne).
- (en) Terry A. Cooper, Harold W. Kroto, John F. Nixon et Osamu Ohashi, « Detection of C-cyanophosphaethyne, N≡C–C≡P, by microwave spectroscopy », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, vol. 1980, no 8, , p. 333-334 (DOI 10.1039/C39800000333, lire en ligne).
- (en) Luca Bizzocchi, Sven Thorwirth, Holger S. P. Müller, Frank Lewen et Gisbert Winnewisser, « Submillimeter-Wave Spectroscopy of Phosphaalkynes: HCCCP, NCCP, HCP, and DCP », Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 205, no 1, , p. 110-116 (PMID 11148114, DOI 10.1006/jmsp.2000.8234, Bibcode 2001JMoSp.205..110B, lire en ligne).
