Cyanoforme
| Cyanoforme | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | méthanetricarbonitrile |
| Synonymes |
tricyanométhane |
| No CAS | |
| PubChem | 5232958 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | HC(CN)3 |
| Masse molaire[1] | 91,070 8 ± 0,003 9 g/mol C 52,75 %, H 1,11 %, N 46,14 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cyanoforme ou tricyanométhane est un composé organique, un dérivé du méthane avec trois groupes nitriles. Pendant de nombreuses années, les chimistes n'ont pas été capables de l'isoler en tant que composé pur qui est un acide fort. Cependant, en , des articles indiquent que cet acide a été isolé[2],[3].
Des solutions diluées de cet acide, ainsi que ces sels, sont connues depuis longtemps. Le cyanoforme est une des formes les plus acides des carbanions avec un pKa estimé à -5,1 dans l’eau et un pKa mesuré à 5,1 dans l'acetonitrile[4]. La réaction de l'acide sulfurique avec le tricyanométhanure de sodium dans l'eau (une réaction essayée pour la première fois par H. Schmidtmann en 1896 avec des résultats non concluants[5]) forme l’hydrate (NC)3C−H3O+ ou du (Z)-3-amino-2-cyano-3-hydroxyacrylamide (H2N)(OH)C=C(CN)CONH2 en fonction des conditions[6]. La réaction du chlorure d'hydrogène gazeux (HCl) avec du tricyanométhanure dissous dans du tétrahydrofurane forme le 1-chloro-1-amino-2,2-dicyanoéthène ((NC)2C=C(NH2)Cl) et ses tautomères[Lesquels ?].
Le cyanoforme se décompose à température ambiante. En , le cyanoforme est isolé avec succès par une équipe de chimistes de l'université Ludwig Maximilian de Munich. L'équipe a découvert que le cyanoforme est stable à des températures inférieures à –40 °C. L'expérience confirme que le cyanoforme liquide est incolore[7].
Notes et références modifier
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyanoform » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- T. Soltner, J. Häusler, A.J. Kornath, The Existence of Tricyanomethane, Angewandte Chemie International Edition, 2015, vol. 54(46), p. 13775–13776. DOI 10.1002/anie.201506753
- « L'existence du tricyanométhane enfin mise en évidence! », sur culturesciences.chimie.ens.fr, .
- E. Raamat, K. Kaupmees, G. Ovsjannikov, A. Trummal, A. Kütt, J. Saame, I. Koppel, I. Kaljurand, L. Lipping, T. Rodima, V. Pihl, I. A. Koppel, I. Leito, Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media., J. Phys. Org. Chem., 2013, vol. 26, p. 162-170. DOI 10.1002/poc.2946
- (en) H. Schmidtmann, « Ueber einige Derivate des Malonitrils », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 29, no 2, , p. 1168 (DOI 10.1002/cber.18960290204)
- (en) Dubravka Šišak, Lynne B. McCusker, Andrea Buckl, Georg Wuitschik, Yi-Lin Wu, W. Bernd Schweizer et Jack D. Dunitz, « The Search for Tricyanomethane (Cyanoform) », Chemistry: A European Journal, vol. 16, no 24, , n/a (PMID 20480465, DOI 10.1002/chem.201000559)
- Mole, B - Elusive acid finally created
