Chlorure d'isopropylmagnésium

composé chimique

Le chlorure d'isopropylmagnésium est un composé chimique de formule (CH3)2CHMgCl. Cet halogénure organomagnésien isomère du chlorure de propylmagnésium est un réactif de Grignard dérivé du propane et l'analogue chloré du bromure d'isopropylmagnésium. Disponible commercialement en solution dans le THF ou l'éther diéthylique, il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes isopropyle ou produire des dérivés isopropyliques[3].

Chlorure d'isopropylmagnésium
Image illustrative de l’article Chlorure d'isopropylmagnésium
Structure du chlorure d'isopropylmagnésium
Identification
Synonymes

chlorure de 1-méthyléthylmagnésium

No CAS 1068-55-9
No ECHA 100.012.680
No CE 213-947-1
PubChem 101955
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7ClMg
Masse molaire[1] 102,846 ± 0,005 g/mol
C 35,04 %, H 6,86 %, Cl 34,47 %, Mg 23,63 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,875 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −17 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H261, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235
Transport[2]
-
   3399   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Isopropylmagnesium chloride solution 2.0 M in THF, consultée le 28 octobre 2018.
  3. (en) Juan de M. Muñoz, Jesús Alcázar, Antonio de la Hoz, Ángel Díaz-Ortiz et Sergio-A. Alonso de Diegoa, « Preparation of amides mediated by isopropylmagnesium chloride under continuous flow conditions », Green Chemistry, vol. 14, no 5,‎ , p. 1335-1341 (DOI 10.1039/C2GC35037H, lire en ligne)