Acide toluène-4-sulfinique
composé chimique
(Redirigé depuis C7H8O2S)
| Acide toluène-4-sulfinique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-méthylbenzènesulfinique |
| Synonymes |
acide p-toluènesulfinique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.855 |
| No CE | 208-638-3 |
| PubChem | 10818 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 156,202 ± 0,012 g/mol C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 86,5 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S. C'est un composé utilisé en chimie fine, notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.
Production et synthèse modifier
Comme la plupart des acides sulfiniques, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.
![{\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}-Cl\ {\xrightarrow[{Acidefort}]{Reducteur}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f60c79fa98bcb53a076c736239d14b2a3f31c599)
Le réducteur peut être le triéthylaluminium Al(CH2-CH3)3[3], le zinc Zn[4], ou le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4[5].
La synthèse à partir du toluène C6H5-CH3 et du dioxyde de soufre SO2, en présence du chlorure d'aluminium AlCl3 est également possible[6].
![{\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{5}+SO_{2}\ {\xrightarrow[{}]{AlCl3}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0fbe47c7c4dbc507eda9a0184c63da2b310297e8)
Notes modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Toluenesulfinic acid », sur chem.sis.nlm.nih.gov (consulté le ).
- (de) H. Reinheckel et D. Jahnke, « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », Chemische Berichte, vol. 99, no 5, , p. 1718-1722.
- (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », Organic Syntheses Coll., vol. 1, , p. 492 (lire en ligne).
- (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, no 6, , p. 946-953 (DOI doi:10.1021/jo01146a019).
- (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », Chemische Berichte, vol. 41, no 3, , p. 3315-3322 (DOI 10.1002/cber.19080410306).
Référence modifier
- David Schwab, Récupération de l'acide toluène-4-sulfinique dans les eaux usées lors de la fabrication du tosyl-N-méthylformamide, .
