3-Aminobenzamide

composé chimique
(Redirigé depuis C7H8N2O)

Le 3-aminobenzamide ou méta-aminobenzamide est un benzamide de formule C7H8N2O, dont le groupe amino se trouve en position méta.

3-Aminobenzamide
Image illustrative de l’article 3-Aminobenzamide
Structure du 3-aminobenzamide
Identification
Synonymes

m-aminobenzamide
3-ABA

No CAS 3544-24-9
No ECHA 100.020.534
No CE 222-586-9
PubChem 1645
ChEBI 64042
SMILES
InChI
Apparence poudre blanchâtre
Propriétés chimiques
Formule C7H8N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,151 2 ± 0,006 9 g/mol
C 61,75 %, H 5,92 %, N 20,58 %, O 11,75 %,
Propriétés physiques
fusion 115-116 °C
ébullition 329 °C
Masse volumique 1,233 g·cm-3
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319 et H335
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
LogP 0.33

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

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Ce composé peut être préparé par réduction du 3-nitrobenzamide via une hydrogénation catalytique[2].

Utilisation

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Le 3-aminobenzamide est un inhibiteur compétitif de la poly(ADP-ribose) polymérase (PARP), une enzyme responsable de la réparation de l'ADN, du contrôle de la transcription et de la mort cellulaire programmée[2]. Il pourrait être utilisé à cet égard comme médicament anticancéreux[3].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Purnell, M. R et Whish, W. J. D., « Novel inhibitors of poly(ADP-ribose) synthetase », Biochem. J., vol. 185, no 3,‎ , p. 775–777 (PMID 6248035, PMCID 1161458, DOI 10.1042/bj1850775)
  3. (en) Karlberg, T., Hammarström, M., Schütz, P. et Scensson, L., « Crystal Structure of the catalytic domain of human PARP2 in complex with PARP inhibitor ABT-888 », Biochemistry, vol. 49, no 6,‎ , p. 1056–1058 (PMID 20092359, DOI 10.1021/bi902079y)