Acide diaminopimélique
groupe de stéréoisomères
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L'acide diaminopimélique (DAP) est un acide aminé non protéinogène. C'est un dérivé ε-carboxylé de la lysine.
Acide diaminopimélique | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | acide (2R,6S)-2,6-diaminoheptanedioïque | |
No CAS | ||
No ECHA | 100.008.660 | |
PubChem | 99290 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C7H14N2O4 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 190,197 1 ± 0,008 2 g/mol C 44,2 %, H 7,42 %, N 14,73 %, O 33,65 %, |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le DAP est caractéristique de la paroi bactérienne[2] chez certaines bactéries. Lorsqu'on leur en fournit, elles montrent une croissance normale, alors qu'en son absence, elles continuent à croître, mais avec l'impossibilité de former de nouvelles parois cellulaires de peptidoglycane. Le DAP fait partie intégrante du peptidoglycane de certaines bactéries, comme Escherichia coli chez qui il est employé dans la réticulation du peptidoglycane.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Brooks, George H.; Geo F. Brooks, Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology, McGraw-Hill Medical, , 24e éd., poche (ISBN 978-0-07-147666-9), p. 85