1,3-Dinitrobenzène

composé chimique
(Redirigé depuis C6H4N2O4)

Le 1,3-dinitrobenzène est un composé aromatique nitré de formule brute C6H4N2O4 utilisé pour la fabrication d'explosifs, de lubrifiants, d'inhibiteur de polymérisation et de corrosion.

1,3-Dinitrobenzène
Image illustrative de l’article 1,3-Dinitrobenzène
Identification
Nom UICPA 1,3-dinitrobenzène
Synonymes

m-dinitrobenzène

No CAS 99-65-0
No ECHA 100.002.524
No CE 202-776-8
PubChem 7452
ChEBI 51397
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule C6H4N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,107 ± 0,006 7 g/mol
C 42,87 %, H 2,4 %, N 16,66 %, O 38,07 %,
Propriétés physiques
fusion 89 °C[2]
ébullition 291 °C[2]
Solubilité 500 g l−1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique 1,575 1 g cm−3 à 18 °C[2]
d'auto-inflammation 490 °C[2]
Point d’éclair 150 °C[2]
Thermochimie
ΔfH0liquide −36 kJ mol−1[3]
ΔfH0solide −27 kJ mol−1[3]
Δfus 76,1 kJ mol−1[3]
Cp 197,5 J K−1 mol−1 (solide, 25 °C)
PCI −2 905 kJ mol−1 (solide)
−2 908 kJ mol−1 (liquide)[3]
Précautions
SIMDUT[5]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
D1A, D2B, F,
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC[7]
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N


Transport[2]
   3443   
Écotoxicologie
LogP 1,49[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

modifier

La réduction du 1,3-dinitrobenzène donne en fonction des conditions le 3-nitroaniline ou le 1,4-diaminobenzène. Cet isomère est moins réactif que le 1,2-dinitrobenzène et le 1,4-dinitrobenzène dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Cette propriété permet de purifier le 1,3-dinitrobenzène des autres isomères[8].

Production et synthèse

modifier

Par nitration du benzène en présence d'un mélange d'acides forts, un mélange contenant 10 % de 1,4-dinitribenzène, 2 % de 1,2-dinitrobenzène, 2 % d'autres composés notamment de nitrophénol et le solde de 1,3 nitrobenzène, est formé puis purifié par l'action d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et du bisulfite de sodium. Un rendement de 82 % avec une pureté de 99 % peut être atteint par ce procédé[8].

Utilisation

modifier

Le 1,3-dinitrobenzène est utilisé pour produire le 3-nitroaniline, le 1,4-diaminobenzène et le 1,3-dichlorobenzène de manière sélective[8].

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g et h Entrée « 1,3-Dinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire).
  3. a b c et d (en) « Benzene, 1,3-dinitro- », sur NIST/WebBook (consulté le 5 mars 2010).
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  5. « Dinitrobenzène (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 5 mars 2010.
  6. UCB, université du Colorado.
  7. « 1,3-dinitrobenzène », sur ESIS (consulté le 5 mars 2010).
  8. a b et c (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a17_411).