Tétraméthyléthylènediamine

composé chimique
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Le N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamine (ou TMEDA) est un composé chimique de la famille des diamines tertiaires.

Tétraméthyléthylènediamine
Image illustrative de l’article Tétraméthyléthylènediamine
Identification
Nom UICPA Tétraméthyléthylénédiamine
Synonymes

1,2-di-(diméthylamino)éthane,
Propamine D,
Tétramène,
TMEDA

No CAS 110-18-9
No ECHA 100.003.405
No CE 203-744-6
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C6H16N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 116,204 6 ± 0,006 3 g/mol
C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,
pKa 8,97
Propriétés physiques
fusion −55 °C (218 K)
ébullition 120 à 122 °C (393-395 K)
Solubilité miscible à l'eau
Masse volumique 0,78 g·cm-3, liquide
Point d’éclair 10 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4179
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H314 et H332
SIMDUT[4]

Produit non classé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme réactif dans les synthèses organique et inorganiqueModifier

Le TMEDA est largement employé comme ligand pour les ions métalliques. Il forme des complexes stables avec de nombreux halogénures de métal, par exemple, le chlorure de zinc, l'iodure de cuivre, formant des complexes solubles dans des solvants organiques. Dans de tels complexes, le TMEDA sert de ligand bidentate.

Le TMEDA est connu pour son affinité avec les ions de lithium. Il convertit le n-butyllithium en un agglomérat de plus haute réactivité que l'hexamère (constitué de six monomères). Le Buli/TMEDA est capable de métaller ou même de doublement métaller de nombreux substrats, y compris le benzène, le furane, le thiophène, les N-alkylpyrroles et le ferrocène. De nombreux complexes organométalliques anioniques ont été isolés comme leurs complexes [Li(TMEDA)2]+. Dans ce genre de complexes, le [Li(TMEDA)2]+ se comporte comme le sel d'ammonium quaternaire, tel que le [NEt4]+, sauf qu'il est plus résistant vis-à-vis de la déprotonation.

Autres utilitésModifier

Le tétraméthyléthylènediamine est aussi utilisé avec le persulfate d'ammonium pour catalyser la polymérisation de l'acrylamide dans la fabrication de gels polyacrylamides, utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide, pour la séparation des acides nucléiques ou des protéines. Même si les quantités utilisées dans cette technique peuvent varier de méthode en méthode, 0,1-0,2 % v/v TMEDA est la quantité habituelle.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « N,N,N',N'-tétraméthyléthylenediamine », sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  3. Numéro index 612-103-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. « N,N,N′,N′-Tétraméthyléthylènediamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009