Imidazolidine

Identification
Imidazolidine

Nom UICPA	imidazolidine
Synonymes	tétrahydroimidazole
N^o CAS	504-74-5
PubChem	449488
SMILES	C1NCCN1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₈N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	72,109 ± 0,003 4 g/mol C 49,97 %, H 11,18 %, N 38,85 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'imidazolidine est un composé hétérocyclique à cinq atomes, deux atomes d'azote intercalés avec trois atomes de carbone. C'est formellement la forme totalement (tétra) hydrogénée (réduite) de l'imidazole, la forme intermédiaire (dihydrogénée) étant l'imidazoline. Les relations entre les différents composés proches de l'imidazole sont indiquées dans la figure ci-dessous.

Relations chimiques entre les différents dérivés de l'imidazole.

Retirer formellement deux hydrogènes au carbone 2 de l'imdazolidine (entre les deux azotes) mènerait à la formation d'un carbène, le dihydroimidazol-2-ylidène. Les dérivés de ce dernier forment une classe importante de carbènes persistants c'est-à-dire stables^[2].

Notes et références modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Imidazolidine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline, « Electronic stabilization of nucleophilic carbenes », J. Am. Chem. Soc., vol. 114,‎ 1992, p. 5530 (DOI 10.1021/ja00040a007)

Voir aussi modifier

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Arduengo2-2] A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline, « Electronic stabilization of nucleophilic carbenes », J. Am. Chem. Soc., vol. 114,‎ 1992, p. 5530 (DOI 10.1021/ja00040a007)

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