Antiarine
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L'antiarine (anciennement orthographié anthiarine[2]) est un glycoside cardiotonique présent naturellement dans le latex (ou l'antiar) de l'Antiaris toxicaria, qui était utilisé par certaines tribus, notamment sur l'île de Java, pour empoisonner les flèches des arcs ou fléchettes des sarbacanes. Ce principe actif toxique a été extrait pour la première fois en 1838 par Gerardus Johannes Mulder[2]. Il existe sous deux formes : l'α-antiarine et le β-antiarine.
| Antiarine | ||
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| α-Antiarine (en haut) et β-Antiarine (en bas) | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | α-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde |
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| No CAS | α-Antiarine : β-Antiarine :
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C29H42O11 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 566,637 2 ± 0,029 4 g/mol C 61,47 %, H 7,47 %, O 31,06 %, 566.64 |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Gazette médicale de Paris : Compte rendu des séances pendant le mois de novembre 1857 ; Par M. le docteur B Le Bret, secrétaire, , p. 201
Sources
modifier- Charles Adolphe Wurtz, Charles Friedel et Camille Chabrié, Dictionnaire de chimie pure et appliquée comprenant: la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minéralogie, vol. 1, Hachette cie, , p. 342
