Convallatoxine

composé chimique
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Convallatoxine
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Identification
No CAS 508-75-8
No ECHA 100.007.352
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C29H42O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 550,637 8 ± 0,029 1 g/mol
C 63,26 %, H 7,69 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
fusion 238 °C[2]
Solubilité 500 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50 >2 000 mg·kg-1 (souris, oral)
1 mg·kg-1 (souris, i.v.)
15 mg·kg-1 (souris, s.c.)
10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La convallatoxine est un glycoside cardiotonique résultant de l'acétalisation entre un sucre (α-L-rhamnopyranose) et un stéroïde (le cardénolide, qui possède le squelette du cholestérol).

La convallatoxine est une des trois toxines du muguet (avec la convallarine et la convallamarine). La convallatoxine, a une activité située entre la digitaline (extrait de la digitale) et l'ouabaïne (extrait du Strophanthus - n'est pas absorbé par voie digestive). À faible dose, la convallatoxine est tonicardiaque et elle augmente la pression artérielle.

En cas d'intoxication, on constate d'abord des troubles digestifs (irritation de la bouche, douleurs abdominales, nausées, vomissements, diarrhées). Ensuite, surviennent les troubles cardiaques avec ralentissement du cœur et troubles du rythme. La respiration s'accélère. La mort est provoquée par arrêt cardiaque. Parfois sont observés somnolence, vertiges, convulsions, tremblements et augmentation de la diurèse (augmentation du volume des urines).

L'intoxication par le muguet peut en effet être grave et nécessite donc souvent une évacuation digestive (vomissements provoqués - lavage gastrique - charbon activé) associée à une surveillance cardiaque.

Voir aussi modifier

Bibliographie modifier

Quantitative determination of convallatoxine from Herba convallariae, MATYSIK G., KOWALSKI J., STASZEWSKA M., Revue Chromatographia, 1996, vol. 43, no9-10, p. 559-562 (12 ref), Elsevier, Oxford, ROYAUME-UNI.

Liens externes modifier

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Convallatoxine », sur ChemIDplus, consulté le 10 février 2009