Formestane

Identification
Formestane

Nom UICPA	(8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-diméthyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-3,17-dione
Synonymes	4-hydroxyandrost-4-éne-3,17-dione
N^o CAS	566-48-3
N^o ECHA	100.153.838
Code ATC	L02BG02
PubChem	11273
SMILES	C[C@]12CCC(=O)C(=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H26O3/c1-18-10-8-15(20)17(22)14(18)4-3-11-12-5-6-16(21)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,18+,19-/m0/s1 InChIKey : OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	302,407 9 ± 0,017 9 g/mol C 75,46 %, H 8,67 %, O 15,87 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le formestane est un médicament de la classe des inhibiteurs de l'aromatase. Il est utilisé dans le traitement des récepteurs d'œstrogènes chez la femme ménopausée atteinte d'un cancer du sein. Il est disponible en une injection intramusculaire de dépôt (Lentaron).

Le formestane est souvent utilisé pour stopper la production d'œstrogène après la prise de stéroïde anabolisant ou de prohormones. Il agit aussi comme prohormone de la 4-hydroxytestostérone, un stéroïde à faible activité androgène qui agit aussi comme inhibiteur d'aromatase doux.

Le formestane a une faible biodisponibilité orale et n'est donc plus utilisé car de nombreux autres inhibiteurs d'aromatase oralement actifs ont été identifiés.

Il est sélectif^[2].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Pérez Carrión R, Alberola Candel V, Calabresi F, et al., « Comparison of the selective aromatase inhibitor formestane with tamoxifen as first-line hormonal therapy in postmenopausal women with advanced breast cancer », Ann. Oncol., vol. 5 Suppl 7,‎ 1994, S19–24 (PMID 7873457)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Formestane » (voir la liste des auteurs).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid7873457-2] (en) Pérez Carrión R, Alberola Candel V, Calabresi F, et al., « Comparison of the selective aromatase inhibitor formestane with tamoxifen as first-line hormonal therapy in postmenopausal women with advanced breast cancer », Ann. Oncol., vol. 5 Suppl 7,‎ 1994, S19–24 (PMID 7873457)

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