Métoprolol
| Métoprolol | |
-Metoprolol_Structural_Formula_V1.svg&lang=fr)
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | (racémique) (ancien n° CAS effacé du racémique ) R(+) S(–) (tartrate 2:1) (fumarate 2:1) (succinate 2:1) |
| No ECHA | 100.051.952 |
| No CE | 253-483-7 257-166-4 |
| Code ATC | C07, C07 |
| ChEBI | 6904 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H25NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 267,363 9 ± 0,014 9 g/mol C 67,38 %, H 9,42 %, N 5,24 %, O 17,95 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le métoprolol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Commercialisé sous plusieurs noms dont Lopressor et Bétaloc, il est disponible sous forme de sel de tartrate ou de succinate.
Ce médicament est utilisé entre autres contre l'arythmie, la tachycardie, l'hypertension artérielle, l' insuffisance cardiaque, en prévention de l'angine de poitrine. Il est utilisé en traitement de fond des migraines, comme le propranolol, particulièrement si ces dernières sont reliés à un stress[2].
Le temps de demi-vie est de 3 à 7 heures, dépendant de l'individu, et sa biodisponibilité est d'environ 40 à 50 %. Il est éliminé de manière hépatique, par les cytochromes P450 2D6 (très forte affinité) et 2C19 (faible affinité)
Le métoprolol bloque de manière spécifique les récepteurs β1, il est donc utilisé de manière préférentielle afin d'éviter les effets secondaires annexes des bêta-bloquants non sélectifs.
Les β-bloquants lipophiles (metoprolol, propranolol et oxprenolol) ont montré une réduction significative du risque de mortalité cardiovasculaire d'environ 25% par rapport au β-bloquant hydrophile (atenolol), et une tendance à la baisse pour le risque de mortalité toutes causes confondues (OR 0,86, IC 95 % [0,72-1,03])[3].
Stéréochimie modifier
Le métoprolol contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S)[4] :
| Énantiomères de métoprolol | |
|---|---|
-Metoprolol_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 81024-43-3 |
-Metoprolol_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 81024-42-2 |
Liens externes modifier
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Métoprolol
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Comment traiter la migraine ? », sur VIDAL (consulté le )
- Yuqing Zhang, Ningling Sun, Xueli Jiang et Yang Xi, « Comparative efficacy of β-blockers on mortality and cardiovascular outcomes in patients with hypertension: a systematic review and network meta-analysis », Journal of the American Society of Hypertension: JASH, vol. 11, no 7, , p. 394–401 (ISSN 1878-7436, PMID 28760243, DOI 10.1016/j.jash.2017.05.001, lire en ligne, consulté le )
- Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 200.
