Acide méfénamique

composé chimique
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L'acide méfénamique (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) est un anti-inflammatoire non stéroïdien [2] de la famille des fénamates, à laquelle appartient par exemple l'acide niflumique.

Acide méfénamique
Image illustrative de l’article Acide méfénamique
Identification
Nom UICPA acide 2-(2,3-diméthylphényl)aminobenzoïque
No CAS 61-68-7
No ECHA 100.000.467
No CE 200-513-1
Code ATC M01AG01
DrugBank DB00784
PubChem 4044
ChEBI 6717
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H15NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 241,285 1 ± 0,013 9 g/mol
C 74,67 %, H 6,27 %, N 5,81 %, O 13,26 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 90 %
Liaison protéique 90 %
Métabolisme foie (Cytochrome p450 2C9)
Demi-vie d’élim. 2 heures
Excrétion

rénale et fécale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Grossesse C (Australie, États-Unis)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé en clinique humaine pour traiter les douleurs dont les douleurs menstruelles (dysménorrhée) ou l'arthrite rhumatoïde.

L'acide méfénamique peut être synthétisé à partir de l'acide orthochlorobenzoïque et l'orthoxylidine en chauffant et en présence de cuivre : on obtient en premier lieu le fénamate de potassium, puis par acidification on obtient l'acide méfénamique.

Efficacité et mode d'action

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Une étude japonaise de 1978 portant sur la réponse à la douleur chez des volontaires masculins en bonne santé utilisant une stimulation électrique de l'index a étudié l'efficacité de l'acide méfénamique ainsi que d'autres substances. L'acide acétylsalicylique à des doses de 500 et 1000 mg, l'acide méfénamique à des doses de 250 et 500 mg et la pentazocine à une dose de 25 mg ont été efficaces pour soulager la douleur, avec des différences statistiquement significatives par rapport à un placebo [3].

Comme d'autres membres de la classe des dérivés d'acides anthraniliques (ou phénamates), le produit inhibe les deux isoformes de la cyclooxygénase et empêche la formation de prostaglandines [4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Dispas, A. et al. « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » (1 et 2 décembre 2011) (lire en ligne, consulté le )
    Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille)
  3. (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, no 3,‎ , p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le )
  4. (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, no 31,‎ , p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le )

Liens externes

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