Monatine
| Monatine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S,4S)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioique |
| Synonymes |
acide 2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutarique |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H16N2O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 292,287 2 ± 0,014 2 g/mol C 57,53 %, H 5,52 %, N 9,58 %, O 27,37 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La monatine est un acide aminé naturel au pouvoir sucrant qui a été isolé dans les racines du Sclerochiton ilicifolius. Cette plante est originaire de Transvaal, une région située au nord-est de l'Afrique du Sud[2].
Le pouvoir sucrant de cet acide aminé est de 1 200-1 400[3], soit 2 fois plus sucré que l'édulcorant artificiel sucralose (pouvoir sucrant de 500-600[4]) et moins que la thaumatine, le composé naturel le plus sucré (pouvoir sucrant de 2 000-3 000[5]).
La monatine possède deux carbones asymétriques en position 2 et 4, et la configuration de la forme naturelle est 2S,4S. La synthèse non sélective de la monatine peut conduire à la formation de quatre stéréosisomères (deux paires d'énantiomères) possédant un pouvoir sucrant différent, la monatine avec la configuration 2R,4R étant la plus intense. La partie glucophore de la monatine est composée des groupements amine, carboxyle et de l'hétérocycle indolique, l'alcool tertiaire ne jouant qu'un rôle indirect[6].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (WO/2005/014839) Compositions d'édulcorants de table à base de monatine et procédés de fabrication associés Cargill, 2005, David P Weiner
- (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, , 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10 % de saccharose.
- Europa, « Édulcorants autorisés »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), Étiquetage et emballage de produits, sur europa.eu, Europa (Le portail de l'Union européenne), (consulté le ).
- Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires. », Journal officiel de l’Union européenne, no L 158, , p. 17-40 (résumé, lire en ligne).
- (en) A BASSOLI, G BORGONOVO, G BUSNELLI, G MORINI & L MERLINI. Monatin, its stereoisomers and derivatives : Modeling the sweet taste chemoreception mechanism. European journal of organic chemistry, 2005, no12, p. 2518-25. DOI 10.1002/ejoc.200400916
Voir aussi modifier
Articles connexes modifier
Lien externe modifier
- (en) monatin National Library of Medicine - Medical Subject Headings
