Céfalexine

composé chimique

Céfalexine
Image illustrative de l’article Céfalexine
Identification
DCI céfalexine
Synonymes

céphalexine

No CAS 15686-71-2
No ECHA 100.036.142
No CE 239-773-6
Code ATC J01DB01
DrugBank DB00567
PubChem 2666
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C16H17N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 347,389 ± 0,021 g/mol
C 55,32 %, H 4,93 %, N 12,1 %, O 18,42 %, S 9,23 %,
Propriétés physiques
fusion 326,8 °C
Solubilité 1 789 mg·L-1 (eau, 25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 1 495 mg·kg-1 (souris, oral)
1 150 mg·kg-1 (souris, s.c.)
400 mg·kg-1 (souris, i.p.)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La céfalexine est un antibiotique antibactérien de la famille des β-lactamines du groupe des céphalosporines de première génération.

Mécanisme d'actionModifier

Toutes les céphalosporines (antibiotiques β-lactamines) inhibent la production de la paroi cellulaire et sont des inhibiteurs sélectifs de la synthèse de peptidoglycanes. L'étape initiale consiste en la fixation de celle-ci à des récepteurs cellulaires appelés « protéines liant la pénicilline ». Une fois qu'un antibiotique β-lactamine s'est lié à ces récepteurs, la réaction de transpeptidation est inhibée et la synthèse des peptidoglycanes est bloquée. Il en résulte une lyse bactérienne.

Céfalexine
Noms commerciaux
  • Cefacet (retiré du marché français en avril 2013)
  • Cephalex (Canada)
  • Cephalexin (Canada)
  • Keflex (Canada)
  • Keforal (Belgique, France)
  • Kefzol (Belgique)
Laboratoire Apotex, Dominion Pharmacal, Eurocept, Mylan, Norgine Pharma, Nu-Pharm, Pendopharm, Pentapharm, Pharmascience Inc., Pro Doc Limitée, Sandoz, STCC Inc., Teva Canada
Sels lysine ; monohydrate ; sodium
Forme comprimés sécables dosés à 250, à 500 mg et à 1 g, flacons pour préparations IM, IV ou perfusion de 1 ou 2 g de poudre, solution à 125 et à 250 mg pour 5 ml
Administration injections IM, IV, perfusion, voire intrapéritonéales, per os
Classe anti-infectieux généraux à usage systémique, antibactériens à usage systémique, céphalosporines de première génération, ATC code J01DB01
Identification
No CAS 15686-71-2  
No ECHA 100.036.142
Code ATC J01DB01
DrugBank 00567  

Sensibilité et résistanceModifier

Les concentrations critiques séparent les souches sensibles des souches de sensibilité intermédiaire et ces dernières, des résistantes : S ⇐ 8 mg/l et R > 32 mg/l.

Espèces généralement sensibles :

  1. Aérobies à Gram + : Corynebacterium diphtheriae, Propionibacterium acnes, staphylococcus méti-S, streptococcus, Streptococcus pneumoniae ;
  2. Aérobies à Gram - : Branhamella catarrhalis, Citrobacter koseri, Escherichia coli, klebsiella, Neisseria gonorrhoeae, pasteurella ;
  3. Anaérobies : fusobacterium, prevotella.

Espèces modérément sensibles (in vitro de sensibilité intermédiaire) :

  1. Aérobies à Gram - : Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis ;
  2. Anaérobies : Clostridium perfringens, peptostreptococcus.

Espèces résistantes :

  1. Aérobies à Gram + : entérocoques, Listeria monocytogenes, staphylococcus méti-R ;
  2. Aérobies à Gram - : acinetobacter, Citrobacter freundii, enterobacter, Morganella morganii, Proteus vulgaris, providencia, pseudomonas, serratia ;
  3. Anaérobies : bacteroides, Clostridium difficile.

IndicationsModifier

La céfalexine est utilisée dans la prise en charge de :

  • angines ;
  • bronchites ;
  • cystites ;
  • otites moyennes aiguës ;
  • pneumopathies ;
  • sinusites.

Effets indésirablesModifier

Comme pour tout médicament, la céfalexine présente des effets indésirables, dus à son mécanisme d'action et dont la survenue est plus ou moins fréquente ou grave :

  • manifestations allergiques : éruptions cutanées, fièvre, choc anaphylactique, œdème de Quincke, prurit ano-génital (avec ou sans candidose), très exceptionnellement érythème polymorphe, syndrome de Stevens-Johnson, syndrome de Lyell ;
  • manifestations hématologiques : éosinophilie, thrombopénie, leucopénie réversibles à l'arrêt du traitement, anémie hémolytique ;
  • manifestations digestives : diarrhée, nausées, vomissements. Comme avec d'autres antibiotiques à large spectre, de rares cas de colite pseudomembraneuse ont été rapportés ;
  • manifestations hépatiques : élévation transitoire des transaminases ASAT et ALAT, atteinte hépatique, ictère ;
  • néphrotoxicité : comme avec d'autres céphalosporines, quelques rares cas de néphrite interstitielle réversible ont été signalés.

Comme pour tout antibiotique, un usage prolongé du médicament peut entraîner un phénomène de résistance des germes impliqués.

DiversModifier

La céfalexine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externesModifier

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
  • (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
  • Page spécifique sur le Vidal.fr