BINAP

BINAP est l'abréviation du composé organophosphoré 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle. Il s'agit d'un ligand chiral largement utilisé en synthèse organique.

BINAP
Atropoisomère R du BINAP (à gauche) et S-BINAP (à droite)
Identification
Nom UICPA	2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle
No CAS	98327-87-8
No ECHA	100.114.880
InChI	InChIKey : MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C44H32P2  [Isomères]
Masse molaire	622,672 4 ± 0,037 4 g/mol C 84,87 %, H 5,18 %, P 9,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	278 à 282 °C 239 à 241 °C (R) 189 à 193 °C (S)
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}$ 143,7° (chloroforme, 0,015 g·l-1) (R) $\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}$ –139,1° (chloroforme, 0,015 g·l-1) (S)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Cette molécule ne possède pas de carbone asymétrique mais du fait du blocage de la rotation autour de la simple liaison entre les deux groupes 2-(diphénylphosphino)napht-1-yle qui est dû à l'encombrement stérique, elle présente une chiralité axiale (atropisomérie) et deux énantiomères sont possibles :

• (aR)-(+)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle, numéro CAS 76189-55-4 ;
• (aS)-(–)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle, numéro CAS 76189-56-5.

Synthèse

Une des voies de synthèse les plus courtes est de partir du 1,1'-bi-2-naphtol ou de l'un de ses énantiomères. Ses fonctions ol sont estérifiées en triflate par l'anhydride triflique en présence de pyridine puis ces groupements sont substitués par Ph₂PH en présence d'un catalyseur au nickel pour former BINAP.