Anthéraxanthine

médicament

Anthéraxanthine
Image illustrative de l’article Anthéraxanthine
Identification
Nom UICPA (3R,3’S,5’R,6’S)-5’,6’-dihydro-5’,6’-époxy-β,β-carotène-3,3’-diol
No CAS 640-03-09 (tout trans)
PubChem 5281223
ChEBI 27867
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C40H56O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 584,8708 ± 0,0368 g/mol
C 82,14 %, H 9,65 %, O 8,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anthéraxanthine (du grec ánthos, "fleur" et xanthos, "jaune") est un pigment jaune vif qu'on trouve dans de nombreux organismes photosynthétiques. C'est un pigment du cycle des xanthophylles, chimiquement c'est un alcool liposoluble appartenant au groupe des caroténoïdes, sous-groupe des xanthophylles. L'anthéraxanthine fait partie du système de photoprotection mais en est aussi un produit, chez les organismes photosynthétiques algues vertes, algues rouges, euglénoïdes et plantes[2],[3].

Dans le cycle des xanthophyllesModifier

 
L'anthéraxanthine a été détectée à de très fortes teneurs dans les pissenlits (Taraxacum officianale) exposés au soleil.

L'anthéraxanthine est un intermédiaire du cycle des xanthophylles dans la plupart des eucaryotes, c'est-à-dire les plantes et quelques bactéries. Dans le cycle des xanthophylles, des pigments caroténoïdes spécifiques sont transformés par réactions enzymatiques en pigments conférant une meilleure ou une moins bonne photoprotection[4].

Une plante peut améliorer sa capacité de quenching non-photochimique (NPQ) et de dissipation de chaleur en excès, par la conversion du pigment orange violaxanthine en anthéraxanthine, puis en le pigment jaune pâle zéaxanthine[5]. Le pool des xanthophylles ou teneur totale en pigments du cycle du xanthophylle est parfois abrégé par "VAZ" dans la littérature scientifique[6].

“VAZ” est précisément l'abréviation des principaux pigments du cycle, selon l'ordre croissant pour le caractère photoprotecteur. L'anthéraxanthine est appelée “A” au milieu de l'abréviation, entre la violaxanthine (V) et la zéaxanthine (Z)[7].

Localisation dans la membrane du thylakoïdeModifier

Le cycle des xanthophylles s'établit, ainsi que les autres réactions impliquant des photopigments, dans les membranes des thylakoïdes à l'intérieur des chloroplastes[8]. L'anthéraxanthine apporte par le mécanisme de NPQ une certaine stabilité aux membranes des thylakoïdes par rapport à la chaleur et la lumière, plus que la violaxanthine mais moins que la zéaxanthine[9].

Les réactions du cycle des xanthophylles, dans lequel l'anthéraxanthine est un intermédiaire, sont d'habitude des réponses aux changements lumineux, qui modifie le pH interne des thylakoïdes. Une diminution ou une augmentation de la photoprotection par le cycle des xanthophylles permet aux plantes de régler leur absorption de lumière pour la photosynthèse[7].

La majorité des chloroplastes sont situés dans les cellules du tissu mésophylle d'une plante, juste sous la couche épidermique des feuilles et tiges. Les thylakoïdes étant contenus dans les chloroplastes, l'anthéraxanthine et les autres photopigments présentent leur teneur la plus haute dans les feuilles des plantes exposées à une forte radiation du soleil ou à une forte exposition à la lumière et la chaleur.

Une étude à forte altitude sur des pissenlits (Taraxacum officianale) dans les Andes a globalement trouvé de fortes teneurs d'anthéraxanthine accumulée dans les feuilles particulièrement exposés sur une pente nord-ouest à 1600 m, et même de plus fortes teneurs au sommet à 3600 m[10].

Enzymes et réactionsModifier

L'anthéraxanthine est une forme de violaxanthine partiellement déépoxydée. L'un des deux groupements époxydes est éliminée de la structure chimique pour produire de l'anthéraxanthine[11]. C'est pour cela que le cycle des xanthophylles est parfois appelé cycle de la violaxanthine.

La violaxanthine-dé-époxydase ou VDE est un enzyme qui réduit un groupe époxyde de la violaxanthine, formant ainsi une double liaison, pour produire l'anthéraxanthine. Il fonctionne aussi pour donner de la zéaxanthine, en catalysant la réduction des deux groupements époxydes de la violaxanthine.

La zéaxanthine-époxydase ou ZEP catalyse la formation d'un groupement époxyde sur la zéaxanthine pour former de l'anthéraxanthine, et de deux groupements époxydes pour former la violaxanthine[11].

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Duan S, and Bianchi T, 2006. Seasonal changes in the abundance and composition of plant pigments in particulate organic carbon in the lower Mississippi and Pearl Rivers. Estuaries and Coasts 29, 427-442
  3. Sandman, G. 2009. Evolution of carotene desaturation: the complication of a simple pathway. Archives of Biochemistry and Biophysics 483, 169–174
  4. Yamamoto HY, 1979. Biochemistry of the violaxanthin cycle in higher plants. Pure Applied Chemistry 51, 639–648
  5. Adir N, Zer H, Shochat S, & Ohad I. 2003. Photoinhibition—a historical perspective. Photosynthesis Research 76, 343–370
  6. Krause GH & Weis E, 1991. Chlorophyll fluorescence and photosynthesis: the basics. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 42, 313–349
  7. a et b Kováč D, et al 2013. Response of green reflectance continuum removal index to the xanthophyll de-epoxidation cycle in Norway spruce needles. Journal of Experimental Botany 64, 1817-1827
  8. Eskling M, Arvidsson P, & Akerland H, 1997. The xanthophyll cycle, its regulation and components. Physiologia Plantarum 100, 806-816
  9. Havaux M, 1998. Carotenoids as membrane stabilizers in chloroplasts. Trends in Plant Science 3, 147-151
  10. Molina-Montenegro MA, Penuelas J, Munne-Bosch S, & Sardans J, 2012. Higher plasticity in ecophysiological traits enhances the performance and invasion success of Taraxacum officinale (dandelion) in alpine environments. Biology of Invasions 14, 21-33
  11. a et b Eskling M, Arvidsson P, & Åkerlund H, 1997. The xanthophyll cycle, its regulation and components. Physiologia Plantarum 100, 806-816