alpha-Tropolone

L'α-tropolone est un dérivé de la tropone, porteur d'un groupe hydroxyle en position 2. C'est la plus stable des tropolones et est donc appelée par abus de langage simplement « tropolone ».

α-Tropolone
Identification
Nom UICPA	2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrién-1-one
Synonymes	2-hydroxytropone purpurocatéchol
No CAS	533-75-5
No ECHA	100.007.799
No CE	208-577-2
No RTECS	GU4075000
PubChem	10789
SMILES	C1=CC=C(C(=O)C=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9) InChIKey : MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule	C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire	122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	51-54 °C
T° ébullition	80 à 84 °C (0,1 mmHg)
Solubilité	soluble dans l'eau
Point d’éclair	112 °C)
Précautions
NFPA 704
1 1 1
Écotoxicologie
DL50	106 mg·kg-1 (souris, i.v.) 233 mg·kg-1 (souris, s.c.) 212 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Il existe au moins deux méthodes pour synthétiser la tropolone, la première par bromation de la cycloheptane-1,2-dione en présence de N-bromosuccinimide suivie d'une déshydrohalogénation à haute température, la seconde par condensation acyloïne de l'ester d'éthyle de l'acide pimélique, l'acyloïne ainsi formé étant ensuite oxydé par la dibrome:

Propriétés

La tropolone est un inhibiteur de la polyphénol oxydase du raisin.