Ailanthone
| Ailanthone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | (1S,4R,5R,7S,11R,13S,17S,18S,19R)-4,5,17-trihydroxy-14,18-diméthyl-6-méthylidène-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadéc-14-ène-9,16-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.208.660 |
| PubChem | 72965 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H24O7 |
| Masse molaire[1] | 376,400 4 ± 0,019 8 g/mol C 63,82 %, H 6,43 %, O 29,75 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ailanthone est un composé allélopathique produit par l'Ailante glanduleux (Ailanthus altissima) qui inhibe la croissance d'autres plantes[2].
Dans le domaine de la médecine, l’ailanthone a prouvé son efficacité entre autres comme traitement anti-paludéen ou anti-ulcéreux. Pour le domaine phytosanitaire, cette molécule démontre des propriétés herbicides et insecticides, mais sa toxicité semble trop grande pour de telles applications. Sa toxicité est du même ordre de grandeur que celle de molécules herbicides synthétiques homologuées si l’on s’en tient aux valeurs disponibles concernant le rat (DL50 = 31,4 mg/kg en intra-péritonéal). Mais elle est beaucoup plus toxique qu’un herbicide classique sur la souris blanche (DL50 = 9,8 ou 9 mg/kg administrée par voie orale) si l’on s’en tient aux valeurs publiées par De Carneri et al () ou Sudret (). Ce dernier auteur considère que cette molécule ne sera de ce fait pas utilisable en tant qu’anti-paludéen malgré son efficacité[3].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Heisy, « Identification of an Allelopathic Compound from Ailanthus altissima (Simaroubaceae) and Characterization of its Herbicidal Activity », American Journal of Botany, vol. 83, no 2, , p. 192–200 (DOI 10.2307/2445938, JSTOR 2445938)
- Pascal COLLIN et Yann DUMAS, « Que savons-nous de l’Ailante (Ailanthus altissima (Miller) Swingle) ? », Revue Forestière Française, no 2, (ISSN 1951-6827 et 0035-2829, DOI 10.4267/2042/28895, lire en ligne, consulté le )
