Acide muramique

composé chimique

Acide muramique
Image illustrative de l’article Acide muramique
Identification
No CAS 1114-41-6
No ECHA 100.012.923
No CE 214-214-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H17NO7
Masse molaire[1] 251,233 8 ± 0,010 7 g/mol
C 43,03 %, H 6,82 %, N 5,58 %, O 44,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide muramique est un ose acide aminé.

Il est présent sous forme d'acide N-acétyl-muramique (NAM) dans la paroi des bactéries (dans celles-ci, il est associé à du N-acétyl-glucosamine ainsi qu'à des acides aminés pour former le peptidoglycane). L'acide muramique N-acétylé dérive d'ailleurs lui-même de la N-acétyl-glucosamine auquel on a ajouté sur le troisième carbone un résidu HOOC-CH(CH₃)-OH (structure du lactate). La biosynthèse se fait également à partir du phosphoénolpyruvate.

Sa présence dans la paroi bactérienne des procaryotes permet de différencier les eubactéries des archées[2].

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Différences entre les "Bacteria" et les "Archaea" », sur cict.fr via Internet Archive (consulté le ).