Acide méfénamique

Identification
Acide méfénamique

Nom UICPA	acide 2-(2,3-diméthylphényl)aminobenzoïque
N^o CAS	61-68-7
N^o ECHA	100.000.467
N^o CE	200-513-1
Code ATC	M01AG01
DrugBank	DB00784
PubChem	4044
ChEBI	6717
SMILES	c1(c(cccc1)C(O)=O)Nc1c(c(ccc1)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H15NO2/c1-10-6-5-9-13(11(10)2)16-14-8-4-3-7-12(14)15(17)18/h3-9,16H,1-2H3,(H,17,18) InChIKey : HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₅N O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	241,285 1 ± 0,013 9 g/mol C 74,67 %, H 6,27 %, N 5,81 %, O 13,26 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90 %
Liaison protéique	90 %
Métabolisme	foie (Cytochrome p450 2C9)
Demi-vie d’élim.	2 heures
Excrétion	rénale et fécale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Grossesse	C (Australie, États-Unis)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide méfénamique (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) est un anti-inflammatoire non stéroïdien ^[2] de la famille des fénamates, à laquelle appartient par exemple l'acide niflumique.

Il est utilisé en clinique humaine pour traiter les douleurs dont les douleurs menstruelles (dysménorrhée) ou l'arthrite rhumatoïde.

L'acide méfénamique peut être synthétisé à partir de l'acide orthochlorobenzoïque et l'orthoxylidine en chauffant et en présence de cuivre : on obtient en premier lieu le fénamate de potassium, puis par acidification on obtient l'acide méfénamique.

Efficacité et mode d'action modifier

Une étude japonaise de 1978 portant sur la réponse à la douleur chez des volontaires masculins en bonne santé utilisant une stimulation électrique de l'index a étudié l'efficacité de l'acide méfénamique ainsi que d'autres substances. L'acide acétylsalicylique à des doses de 500 et 1000 mg, l'acide méfénamique à des doses de 250 et 500 mg et la pentazocine à une dose de 25 mg ont été efficaces pour soulager la douleur, avec des différences statistiquement significatives par rapport à un placebo ^[3].

Comme d'autres membres de la classe des dérivés d'acides anthraniliques (ou phénamates), le produit inhibe les deux isoformes de la cyclooxygénase et empêche la formation de prostaglandines ^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Dispas, A. et al. « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » (1 et 2 décembre 2011) (lire en ligne, consulté le 1^er mai 2017)
—Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille)
↑ (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, n^o 3,‎ 1979, p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le 19 avril 2017)
↑ (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, n^o 31,‎ 11 août 2009, p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le 2 mai 2017)

Liens externes modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acide méfénamique
Lien spécifique vers le Vidal.fr

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Dispas, A. et al. « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » (1 et 2 décembre 2011) (lire en ligne, consulté le 1^er mai 2017)
—Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille)

[3] (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, n^o 3,‎ 1979, p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le 19 avril 2017)

[4] (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, n^o 31,‎ 11 août 2009, p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le 2 mai 2017)

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