Acide coumalique

Identification
Acide coumalique


Structures de l'acide coumalique
Nom UICPA	acide 6-oxopyran-3-carboxylique
N^o CAS	500-05-0
N^o ECHA	100.007.182
N^o CE	207-899-0
PubChem	68141
SMILES	C1=CC(=O)OC=C1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9) Std. InChIKey : ORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune à incolore^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₄O₄ [Isomères]
Masse molaire^[2]	140,093 6 ± 0,006 3 g/mol C 51,44 %, H 2,88 %, O 45,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203-205 °C (décomp.)^[3]
T° ébullition	218 °C à 120 mmHg^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide coumalique est une pyrone carboxylique de formule O=C₅H₃O–COOH.

Il peut être obtenu par autocondensation (en) de l'acide malique par chauffage en présence d'un oléum (acide sulfurique fumant)^[1] :

Conversion de l'acide malique en acide coumalique.

L'acide coumalique inhibe la croissance des radicelles de certaines céréales^[3]. D'autre part, il réagit thermiquement avec le 1,3-butadiène pour donner du tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ène-2,4-dicarboxylate de diméthyle^[3].

Notes et références modifier

↑ ^{a et b} (en) Richard H. Wiley, Newton R. Smith, C. F. H. Allen et George A. Reynolds, « Coumalic Acid », Organic Syntheses, vol. 31,‎ 1951, p. 23 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0023, lire en ligne)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumalic acid purum, ≥97.0%, consultée le 17/07/2016.

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[OS-1] {a et b} (en) Richard H. Wiley, Newton R. Smith, C. F. H. Allen et George A. Reynolds, « Coumalic Acid », Organic Syntheses, vol. 31,‎ 1951, p. 23 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0023, lire en ligne)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-3] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumalic acid purum, ≥97.0%, consultée le 17/07/2016.

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