Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique

composé chimique

L’acide 5,10-méthényltétrahydrofolate est un dérivé de l'acide folique, ou vitamine B9. Sa forme biologiquement active est la forme ionique (déprotonée) de l'acide, le 5,10-méthényltétrahydrofolate, couramment abrégé en 5,10-CH=THF, une coenzyme qui donne et reçoit des groupes méthényle –CH=.

Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique

Structure de l'acide 5,10-méthényltétrahydrofolique
Identification
No CAS 7444-29-3
PubChem 644350
ChEBI 15638
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H21N7O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 455,424 ± 0,020 7 g/mol
C 52,75 %, H 4,65 %, N 21,53 %, O 21,08 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est issu du 5,10-méthylènetétrahydrofolate par la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NAD+-dépendante ou la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NADP+-dépendante[2].

Il peut également être produit comme intermédiaire dans le catabolisme de l'histidine par la formiminotransférase cyclodésaminase à partir de l'acide 5-formiminotétrahydrofolique.

Le 5,10-CH=THF est un substrat de la méthényltétrahydrofolate cyclohydrolase, qui le convertit en acide 10-formyltétrahydrofolique.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) B. Fowler, « The folate cycle and disease in humans », Kidney Int. Suppl., vol. 78,‎ , S221–9 (PMID 11169015, DOI 10.1046/j.1523-1755.2001.07851.x)